Question

已知：①A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；②2RCHO+O₂2RCOOH。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图1所示。

(1)B、D分子内含有的官能团分别是____、______(填名称)。

(2)写出下列反应的反应类型：①______，④________。

(3)B→C的反应方程式为____________

(4)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室制取的主要步骤如下：

①在甲试管(如图2)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。

②按如图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出有机层、洗涤、干燥。

a.若实验中用乙酸和含¹⁸O的乙醇作用，该反应的化学方程式是：______，此装置中采用了球形干燥管，其作用是_________。

b．欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是_____；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____ (填：“下口放” 或“上口倒”)出。

c．生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应一段时间后，下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有(填序号) ______。

①混合物中各物质的浓度不再变化；

②单位时间里，生成1mol乙醇，同时生成1mol乙酸；

③单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸

Answer

羟基 羧基 加成反应 取代反应(酯化反应) 2CH2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O 冷凝和防止倒吸 分液漏斗 上口倒 ①③

【解析】

A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH2=CH2，与水发生加成反应生成CH3CH2OH，乙醇氧化生成CH3CHO，CH3CHO进一步氧化可得CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，结合有机物的结构和性质解答该题；

(4)a．球形干燥管可冷凝且防止倒吸；

b．分液分离出乙酸乙酯，且乙酸乙酯的密度比水的密度小；

c．结合平衡的特征“等、定”及衍生的物理量判定平衡状态。

(1)由以上分析可知B为CH3CH2OH，D为CH3COOH，分别含有羟基和羧基；

(2)A为CH2=CH2，与水发生加成反应生成CH3CH2OH，④为乙酸和乙醇的取代反应(酯化反应)；

(3)乙醇在Cu或Ag作催化剂，加热条件下被氧化生成CH3CHO，反应的化学方程式为：2CH2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O；

(4)a．若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用生成乙酸乙酯，该反应的化学方程式是：CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O，此装置中采用了球形干燥管，其作用是冷凝和防止倒吸；

b．欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是分液漏斗；分离时，乙酸乙酯密度小于水，应该从仪器上口倒出；

c．①混合物中各物质的浓度不再变化，是反应达到平衡状态的特点，故①能说明反应达到平衡状态；

②单位时间里，生成1mol乙醇，同时生成1mol乙酸都是反应逆向进行，不能体现正逆反应，不能作为判断反应平衡状态的依据，故②不能说明反应达到平衡状态；

③单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸，可知正逆反应速率相等，为平衡状态，故③能说明反应达到平衡状态；

故答案为：①③。