Question

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

(1)B中手性碳原子数为_________________；化合物C中无氧官能团的名称为_________________。

(2)下列说法正确的是_________________。

A．B与葡萄糖是同系物关系

B．A→B是水解反应

C．E可以发生消去反应，F可与HC1反应

(3)C与银氨溶液反应的化学方程式为_________________。

(4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体任意一种结构简式:_________________。

I.核磁共振氢谱有4个峰；

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；

Ⅲ.能与FeCl₃溶液发生显色反应。

(5)已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为_________________。

(6)已知:。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，若以和为原料合成该化合物。请按要求完成下列转化过程:

①第I步的反应类型_________________。

②上述步骤Ⅱ中①的反应条件_________________。

③第Ⅲ步中G的结构简式_________________。

④第Ⅳ步的化学方程式_________________。

Answer

3 碳碳双键 BC ＋2Ag(NH3)2＋2Ag↓＋H2O＋3NH3； 或 CH3N=C=O 氧化反应 NaOH醇溶液、加热 +。

【解析】

A在稀硫酸作用下发生水解反应生成B，B在盐酸作用下反应得到C，C和乙醇、氧气反应生成D，D发生加成反应得到E，E和X(CH3N=C=O)发生加成反应得到F。先发生催化氧化反应，再发生消去反应，再酸化，再根据信息得到，与1,3-丁二烯发生加成反应。

(1)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。B中手性碳原子数为3，为图中的用“*”标识的C原子，；化合物C中无氧官能团的名称为碳碳双键；

(2)A．B含有四个羟基，葡萄糖含有五个羟基，羟基数目不同，不互为同系物，故A错误；

B．A→B是A和n个水在稀硫酸作用下发生反应生成B，是水解反应，故B正确；

C．E含有羟基，且连羟基的碳原子相邻碳有碳氢键，因此可以发生消去反应；F有碳碳双键，可与HC1发生加成反应，故C正确；

综上所述，答案为BC。

(3)C含有醛基，能与银氨溶液反应的化学方程式为＋2Ag(NH3)2＋2Ag↓＋H2O＋3NH3；

(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且含有苯环；能发生银镜反应和水解反应，说明含有酯基和醛基，但是分子中只有3个O原子，酚羟基中含有1个O原子，现需要同时含有酯基和醛基，只能为甲酸形成的酯基，结构简式为－OOCH；核磁共振氢谱有4个峰，－OH和－OOCH中的H在核磁共振氢谱中占据一组峰，因此－OH和－OOCH处于对位，还有2个－CH3，且关于－OH和－OOCH中的H在核磁－CH3关于－OH和－OOCH的连线的轴对称；因此E的同分异构体为或；

(5)已知E+X→F为加成反应，根据F和E的结构得到化合物X的结构简式为CH3N=C=O；

(6)①第I步的反应是醛基催化氧化变为羧基，因此反应类型为氧化反应；

②上述步骤Ⅱ中①的反应是发生消去反应，反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热；

③根据信息得到第Ⅲ步反应中G的结构简式；

④第Ⅳ步反应是发生加成反应，其化学方程式为+。