药物中间体(G)在有机制药工业中的一种合成方法如下：回答下列问题： (1)化合...

药物中间体(G)在有机制药工业中的一种合成方法如下：

回答下列问题：

(1)化合物A和B中含氧官能团的名称分别为______、_______；

(2)B是否存在顺反异构_____(填“是”或“否”)，用*标出C中的手性碳原子______，B→C的反应类型为_______；

(3)写出C→D反应的化学方程式_______；

(4)化合物E的结构简式为_______；

(5)反应F→G的另一种产物是______；

(6)写出核磁共振氢谱有3组峰的一种A的同分异构体的结构简式(不包含A)_________；

(7)请设计以和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任用)__________。

羰基酯基否加成反应 +KCN→+KCl CH3CH2OH 【解析】 A与NCCH2COOC2H5在一定条件下反应生成B，B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成C，C与KCN发生取代反应生成D；E与乙醇发生酯化反应生成F，根据F的结构简式以及E的分子式可知E的结构简式为，F发生取代反应生成G。 (1)A中含氧官能团为羰基；B中含氧官能团为酯基； (2)B中处于六元环上的形成碳碳双键的碳原子的两个单键所连原子团相同，所以不存在顺反异构；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以该物质中的手性碳原子为(*标出)；B生成C的反应中B中碳碳双键被加成，所以为加成反应； (3)C中—Cl被—C≡N取代生成D，化学方程式为+KCN→+KCl； (4)E与乙醇发生酯化反应生成F，根据F的结构简式以及E的分子式可知E的结构简式为； (5)F发生取代反应生成G，再对比F、G的结构简式，可知该过程中酯基中—OC2H5被—NC2H5代替，C2H5NH2脱掉两个氢原子，与—OC2H5结合生成CH3CH2OH； (6)核磁共振氢谱有3组峰，即有3种环境的氢原子，所以结构对称，则符合条件的结构有： (7)提供的原料有乙醇，根据题目流程可知可以由和CH3CH2CH2NH2反应生成；CH3CH2CH2NH2可以由CH3CH2CN与氢气发生加成反应生成，CH3CH2CN可以由CH3CH2Cl和KCN反应生成；CH3CH2Cl可以由CH2=CH2与HCl发生加成反应生成，CH2=CH2乙醇发生消去反应生成；可以由HOOCCH2CH2COOH和乙醇发生酯化生成，在酸性环境下水解可以生成HOOCCH2CH2COOH，所以合成路线为：。

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考点分析：

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