Question

有机化合物G可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。

请回答：

（1）C+E→F的反应类型是____。

（2）F中含有的官能团名称为____。

（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂为_____。

（4）写出G和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式_____。

（5）化合物E的同分异构体很多，符合下列条件的结构共____种。

①能与氯化铁溶液发生显色；②能发生银镜反应；③能发生水解反应

其中，核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___。

（6）E的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）。

a．质谱仪   b．红外光谱仪   c．元素分析仪   d．核磁共振仪

（7）已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。____

Answer

取代反应 酯基 新制的Cu(OH)2悬浊液或新制的银氨溶液 +2NaOH+H2O 13 c

【解析】

根据框图可知A 为CH3CHO;由可知E为

（1）由C为，E为,F为，所以

C+E→F的反应类型是取代反应，答案为：取代反应。

（2）由F 为，所以F中含有的官能团名称为酯基，答案为：酯基。

（3）由A 为CH3CHO，B为CH3COOH,所以在A→B的反应中，检验CH3CHO是否反应完全，就要检验醛基，因为醛基遇到新制的Cu(OH)2悬浊液溶液会出现红色沉淀，遇到新制的银氨溶液会产生银镜反应，所以检验CH3CHO是否反应完全的试剂为新制的Cu(OH)2悬浊液或新制的银氨溶液。答案：新制的Cu(OH)2悬浊液或新制的银氨溶液。

（4）由G为含有酯基，和过量NaOH溶液共热能发生反应，生成盐和水，其反应的化学方程式+2NaOH+H2O，答案：+2NaOH+H2O。

（5）由E为，化合物E的同分异构体很多，符合①能与氯化铁溶液发生显色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应。说明含有醛基；③能发生水解反应，说明含有酯基，符合条件的同分异构体为含有两个取代基的（临间对三种），含有三个取代基共10种，所以符合条件的共13种；其中，核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为；答案：13；。

（6）由E为，E的同分异构体很多，但元素种类不会改变，所有同分异构体中都是有C、H、O三种元素组成，所以可以用元素分析仪检测时，在表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同c符合题意；答案：c。

（7）根据框图反应原理和相关信息可知和反应合成，又是由和PCl3条件下反应生成，所以以苯酚、甲苯为原料制取化合物的合成路线流程图为：；答案：。