Question

磷酸氯喹等药物对新冠肺炎患者疗效显著，其中合成磷酸氯喹的中间体J的合成路线如下：

回答下列问题：

①J的分子式是__________；E的名称是__________。

②A→B的反应条件和试剂是__________；C→D的反应类型为__________。

③写出G→H的化学方程式__________。

④I中官能团的名称是__________。

⑤写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式__________。

a.比I少2个氢原子；b.遇FeCl₃显紫色；c.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为1:1:2:2:4。

⑥已知R₁NH₂+R₂ClR₁NHR₂+HCl（R₁、R₂均为烃基），设计由甲苯为起始原料制备的合成路线（无机试剂任选）。__________

Answer

C14H16NO4Cl 乙二醇 浓硝酸、浓硫酸、加热 还原反应 +2C2H5OH+2H2O 酯基、羰基 或

【解析】

G为乙二酸，逆推得F为乙二醛、E为乙二醇。

①根据J的结构简式可知，J的分子式是C14H16NO4Cl；E的名称是乙二醇；

②A为苯，在浓硝酸、浓硫酸、加热的条件下发生硝化反应生成硝基苯；C生成D时去氧加氢，反应类型为还原反应；

③G为乙二酸，与乙醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，化学方程式为+2C2H5OH+2H2O；

④由I的结构简式可知，I中官能团的名称是酯基、羰基；

⑤a.比I少2个氢原子；b.遇FeCl3显紫色，说明结构中含有酚羟基；c.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为1:1:2:2:4，符合条件的是或；

⑥已知R1NH2+R2ClR1NHR2+HCl（R1、R2均为烃基），设计由甲苯为起始原料制备，用甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，再发生还原反应生成对氨基甲苯；利用甲苯发生取代反应生成对氯甲苯，对硝基甲苯和对氯甲苯发生信息反应生成，合成路线为。