Question

金刚烷是一种重要的化工原料， 以环戊烷为原料制备金刚烷的合成路线如下。

巳知：

(1)①的产物名称为________。   

(2)④的化学方程式为________________。

(3)环戊二烯分子中所有原子________(填“一定”、“可能”、“不可能”)共平面。

(4)金刚烷的分子式为_________，其一氯代物有____种(不含立体异构。)

(5)①~⑦中，属于加成反应的有_______(填序号)。

Answer

氯代环戊烷(或“一氯环戊烷”、“1—氯环戊烷”) +2NaOH+2NaBr+2H2O 不可能 C10H16 2 ③⑤⑥

【解析】

环戊烷在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成氯代环戊烷(或“一氯环戊烷”、“1—氯环戊烷”)， 氯代环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热条件下发生消去反应生成，与溴单质发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中加热条件下发生消去反应生成环戊二烯()，环戊二烯在加热的条件下发生已知信息的反应生成二聚环戊烯()，二聚环戊烯在Ni做催化剂加热加压条件下与氢气发生加成反应生成，在氯化铝作催化剂加热条件下生成金刚烷，据此分析解答。

(1)根据分析，结合①的产物结构简式，产物的名称为氯代环戊烷(或“一氯环戊烷”、“1—氯环戊烷”)；

(2)根据分析，反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热条件下发生消去反应生成环戊二烯()，化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(3)甲烷具有正四面体结构，环戊二烯分子中含有饱和碳原子，类似于甲烷的结构，则所有原子不可能共平面；

(4)根据金刚烷的结构简式，所有的节点为碳原子，每个碳原子形成4条共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C10H16；根据金刚烷分子的结构简式可知，分子中6个亚甲基上的氢完全等效，4个次甲基上的氢等效，该分子中含有2种不同的等效氢原子，则一氯代物有2种；

(5)由上面的综合分析可知，①~⑦中，属于加成反应的是③⑤⑥。