Question

有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)：

已知：①A的密度是相同条件下H₂密度的38倍；其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；

②(-NH₂容易被氧化)；

③R-CH₂COOH

请回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为___________；B的结构简式为___________；C的名称为___________。

（2）CD的反应类型是___________；1molD最多能与___________molNaOH反应；I的结构简式为___________。

（3）M不可能发生的反应为___________(填选项字母)。

a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应

（4）和M分子中苯环上的取代基完全相同的M的同分异构体有___________（不含M）。

（5）FG的化学方程式为___________。

Answer

羟基 OHCCH2CHO 丙二酸 取代反应 3 d 9 +(CH3CO)2O+CH3COOH

【解析】

由已知条件①A的密度是相同条件下H2密度的38倍、知A的相对分子质量为76，A分子的核磁共振氢谱中有3组峰即分子内有3种氢原子，从流程图中A到C，经两步氧化得到羧酸，可知：A为1，3−丙二醇，经催化氧化得到B(丙二醛)，再催化氧化得到C(丙二酸)，与Br2发生取代得到D；E经过还原反应得到F，硝基还原为氨基，F发生取代反应得到G；D与G发生取代反应得到H，经过信息提供的③反应类型得到 I，再由 I 得到M，据此回答。

(1)由分析可知：A为1，3−丙二醇， B为丙二醛，C为丙二酸则A中官能团的名称为羟基； B的结构简式为OHCCH2CHO；C的名称为丙二酸；

故答案为：羟基；OHCCH2CHO；丙二酸 ；

(2) C为丙二酸，D为HOOC-CHBr-COOH，CD的反应类型取代反应； D分子内含2个羧基1个溴原子，均能与NaOH反应，故1molD最多能与3molNaOH反应； I 是H的两个羧基官能团发生③反应类型得到 I，I的结构简式为：；

故答案为：取代反应；3；；

(3)M为，所含苯环可催化加氢，因含酚羟基可发生氧化反应和取代反应，含羧基可发生取代反应等，但不能发生消去反应；

故答案为：d；

(4)M为，其同分异构体苯环上和M分子中苯环上的取代基完全相同，即都有这3个取代基，只要用“定二移一”的方法确定其种类即可，设这3个取代基分别为X、Y和Z， X和Y可处于苯环上的邻位、间位、对位3种情况，当X和Y处邻位时，苯环上有4种氢原子，则苯环上出现第3个取代基Z时，即有四种同分异构体、当X和Y处间位时，苯环上有4种氢原子，同理，也有4种同分异构体、当X和Y处对位时，苯环上有2种氢原子，同理，又有2种同分异构体，总共10种，但是其中一种是M自身，故满足条件的同分异构体为9种；

故答案为：9；

(5) F为，G为；F→G的化学反应，氨基去氢，(CH3CO)2O断裂一个碳氧单键，两者发生取代反应，化学方程式为：+(CH3CO)2O+CH3COOH；

故答案为：+(CH3CO)2O+CH3COOH。