Question

原儿茶醛是一种医药中间体，一种合成路线如图：
 

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B中____(填“有”或“没有”)手性碳。

(3)反应①的类型是__________；反应②所需试剂和条件分别为________。

(4)原儿茶醛的分子式为________。

(5)W与C互为同分异构体，W中不含环状结构，能发生水解反应，核磁共振氢谱只有3组峰且峰面积之比为6∶3∶1，W的结构简式为_________(只写一种)。

(6)设计以苯酚和(CH₂O)_n为原料制备的合成路线_______。(无机试剂任选)。已知：苯酚在多聚甲醛和氯化氢作用下，在邻位发生取代反应。

Answer

羰基 有 取代反应 NaOH/H2O，△ C7H6O3 (CH3)2C=CHCOOCH3或CH3COOCH=C(CH3)2或

【解析】

(1)根据常见官能团的结构分析解答；

(2)根据手性碳的概念结合B()分析判断；

(3)反应①中羰基邻位上氢原子被氯原子取代；根据流程图，反应②为卤素原子的水解反应，据此分析解答；

(4)根据原儿茶醛()判断分子式；

(5) W与C互为同分异构体，C为，W中不含环状结构，能发生水解反应，数目结构中含有酯基，核磁共振氢谱只有3组峰且峰面积之比为6∶3∶1，则W中应有3个甲基，其中两个甲基的化学环境相同，据此书写W的结构简式；

(6)以苯酚和(CH2O)n为原料制备，目标产物与苯酚比较，增加了一个碳原子，结合原料，依据流程中反应⑤的信息先合成，再用H2与苯环发生加成反应(课本上苯制环己烷的反应)，然后氧化羟基得羰基，最后进行卤代烃的消去反应。

(1)A()中的官能团为羰基，故答案为：羰基；

(2)B()中含有1个手性碳，用星号(*)标出B中的手性碳：，故答案为：有；

(3)反应①中羰基邻位上氢原子被氯原子取代，发生取代反应；根据流程图，反应②为在加热的条件下，氯原子在NaOH水溶液中发生水解生成醇，故答案为：取代反应；NaOH/H2O、△；

(4)原儿茶醛()的分子式为C7H6O3，故答案为：C7H6O3；

(5) W与C互为同分异构体，C为，W中不含环状结构，能发生水解反应，数目结构中含有酯基，核磁共振氢谱只有3组峰且峰面积之比为6∶3∶1，则W中应有3个甲基，其中两个甲基的化学环境相同，故符合题意的W有(CH3)2C═CHCOOCH3或CH3COOCH═C(CH3)2或，故答案为：(CH3)2C═CHCOOCH3或CH3COOCH═C(CH3)2或；

(6)目标产物与苯酚比较，增加了一个碳原子，结合原料，依据流程中反应⑤的信息先合成，再用H2与苯环发生加成反应(课本上苯制环己烷的反应)，然后氧化羟基得羰基，最后进行卤代烃的消去反应，其合成路线为： ，故答案为： 。