Question

乙酰水杨酸又名阿司匹林是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：

	水杨酸	醋酸酐	乙酰水杨酸
熔点/℃	157～159	-72～-74	135～138
相对分子质量	138	102	180
相对密度/(g/cm^3)	1.44	1.10	1.35

实验过程：在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酐10mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作。

①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中，析出固体，过滤。

②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。

③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。

④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体6.3g。

（1）该合成反应中应采用________加热。

A.水浴加热B.酒精灯C.煤气灯D.电炉

（2）①中需使用冷水，目的是______________________________。

（3）下列玻璃仪器中，①中需使用的有_____(填标号)，不需使用的有______(填名称)。

（4）②中饱和碳酸氢钠的作用是__________________________，以便过滤除去难溶杂质。

（5）③中加入浓盐酸的目的是_____________________，

（6）④采用的纯化方法为____________________________。

（7）本实验的产率是________%。

Answer

A 降低温度使乙酰水杨酸结晶析出 BD 分液漏斗、容量瓶 使乙酰水杨酸转化为易溶的乙酰水杨酸纳 使乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸 重结晶 70

【解析】

水杨酸和醋酸酐在浓硫酸作用下产生乙酰水杨酸，将反应后的混合物倒入100mL冷水中使乙酰水杨酸结晶析出，同时使醋酸酐、醋酸、浓硫酸等杂质溶于水，通过过滤除去乙酸、醋酸、硫酸等易溶性杂质得结晶粗品；在粗品中加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，使较难溶于水的乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，同时水杨酸也转化为水杨酸钠(含酚羟基，较难溶)，过滤除去较难溶的水杨酸钠等杂质，再经重结晶纯化得白色的乙酰水杨酸晶体，据此解答。

(1)低于100℃的加热用水浴加热，该合成温度为70℃左右，所以该合成反应中应采用热水浴加热，BCD加热温度都高于100℃，故答案为：A；

(2)乙酰水杨酸在常温下是固体，且在冷水中溶解度较小，为了降低其溶解度并充分析出乙酰水杨酸固体结晶，所以①中需使用冷水，故答案为：降低温度使乙酰水杨酸结晶析出；

(3)①中涉及溶解和过滤操作，需要的玻璃仪器有玻璃棒、普通漏斗、烧杯，所以选取BD仪器，不需要的仪器是分液漏斗和容量瓶，故答案为：BD；分液漏斗、容量瓶；

(4)碳酸氢钠能和难溶性的乙酰水杨酸反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠，从而分离难溶性杂质，达到分离提纯目的，故答案为：使乙酰水杨酸转化为易溶的乙酰水杨酸纳；

(5)③中加入浓盐酸的目的是使乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，故答案为：使乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸；

(6)固体纯化方法为重结晶，所以④采用的纯化方法为重结晶，故答案为：重结晶；

(7)醋酸酐质量=10mL×1.10g/mL=11g，6.9g水杨酸完全反应消耗醋酸酐质量=，所以乙酸酐有剩余，则理论上生成乙酰水杨酸质量=，所以产率==70%，故答案为：70。