Question

肉桂酸甲酯是一种食用香精，在医药工业中可作为有机合成的中间体。合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示：

已知：I.醛与醛能发生反应，原理如下：

Ⅱ．烃A在标准状况下的密度为1.25g/L.

（1）化合物H中的官能团为_____________________；E的名称_____________________；

（2）肉桂酸甲酯的结构简式为_________________；J的结构简式为_________________；

（3）G→H的反应类型为____________________.

（4）写出反应B→C的化学方程式__________________________________________，

H→I中①的反应方程式________；

（5）符合下列条件的I的芳香化合物的同分异构体共有_____________________种

A．能发生水解反应B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜C．能与溴发生加成

写出其中苯环上的一氯代物有两种，且核磁共振氢谱5组峰面积比2：2：2：1：1的结构简式：___________

Answer

碳碳双键、醛基 苯甲醇 消去反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O＋3NH3 5

【解析】

烃A在标准状况下的密度为，则，故A为乙烯，与水发生加成反应生成B，B为乙醇，B发生氧化反应生成C为CH3CHO，乙醛与F发生信息中反应得到G，故F中含有醛基，结合转化关系可知，甲苯与氯气发生甲基上的取代反应生成D为，D发生发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，结合信息可知，G为，H为，I为，I发生加聚反应生成高聚物J为，I与甲醇反应生成肉桂酸甲酯为，据此解答。

(1)H为，官能团为碳碳双键和醛基，E为，名称苯甲醇，故答案为：碳碳双键、醛基；苯甲醇；

(2)由分析可知，肉桂酸甲酯的结构简式为，J的结构简式为，故答案为：；；

(3)G为，H为，G→H发生了醇的消去反应，故答案为：消去反应；

(4)B→C为乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，H→I的第①步反应方程式为：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O＋3NH3，故答案为：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O＋3NH3；

(5)I为，其同分异构体满足以下条件，则：

A．能发生水解反应，则必含酯基；

B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜，则必含HCOO-；

C．能与溴发生加成，则必含碳碳双键；

综上所述，满足条件的I的同分异构体含有HCOO-和碳碳双键，有5种结构，分别为：、、，苯环上的一氯代物有两种，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比2：2：2：1：1的结构为：，故答案为：5；。