Question

（选修5有机化学基础）

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________________；

（2）由B生成C的化学反应方程式为________________________________________；

该反应的类型为___________________；

（3）D的结构简式为______________________________；

（4）F的分子式为________________________；

（5）G的结构简式为______________________；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢

谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是__________________________（写结构简式）。

Answer

甲苯 取代反应 C7H4O3Na2 13

【解析】

A的分子式为C7H8，目标产物是对羟基苯甲酸丁酯，因此推出A为甲苯，甲苯和Cl2在铁作催化剂的作用下生成B，Cl取代苯环上的氢原子，根据目标产物，应取代甲基对位上的氢原子，B的结构简式为；B在光照条件下和氯气发生取代反应，根据C的分子式，应取代甲基上的两个氢原子，则C为；C在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，发生消去反应以及信息①生成D，D的结构简式为：；D在氧化剂的作用下，把醛基氧化成羧基，E的结构简式为：；E生成F发生取代反应，羟基取代氯原子的位置，以及中和反应，F的结构简式为：；F再酸化生成G：；G和丁醇发生酯化反应生成尼泊金丁酯。

（1）A的分子式为C7H8，以及目标产物是对羟基苯甲酸丁酯，因此推出A为甲苯；

（2）A和Cl2在铁作催化剂的作用下生成B，Cl取代苯环上的氢原子，根据目标产物，应取代甲基对位上的氢原子，B在光照条件下和氯气发生取代反应，以及C的分子式，应取代甲基上的两个氢原子，反应方程式为：，反应类型为取代反应；

（3）C在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，发生消去反应以及信息①，D的结构简式为：；

（4）D在氧化剂的作用下，把醛基氧化成羧基，E的结构简式为：，E生成F发生取代反应，羟基取代氯原子的位置，以及中和反应，F的结构简式为：，其分子式为C7H4O3Na2；

（5）F再酸化生成G，利用酸性强的制取酸性弱的，其G的结构简式为：；

（6）能发生银镜反应，说明含有醛基，(氯原子有4种位置取代)、(氯原子有4种位置取代)、(氯原子有2种位置取代)、(邻间对3种)，共有13种，有3种峰，说明有三种不同的氢原子，符合的是：。