甲苯是一种重要的化工原料，用甲苯可以合成多种化工产品，下图是用甲苯合成对甲基苯酚...

甲苯是一种重要的化工原料，用甲苯可以合成多种化工产品，下图是用甲苯合成对甲基苯酚苯甲醛树脂、食品防腐剂尼泊金酸乙酯的合成路线。

已知：①　　②

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是_______。

(2)反应①～⑥中属于取代反应的有______个。

(3)B分子中含有的官能团是____________，分子中不同化学环境的氢原子有_______种。

(4)写出上述合成路线中发生缩聚反应的化学方程式：_________。

(5)下列有关E的说法正确的是_________(填字母代号)。

a．分子式为C7H5O2Br　　 b．在NaOH的醇溶液中可以发生消去反应

c．苯环上的一氯代物有两种 d．分子中所有原子可能在同一平面上

(6)尼泊金酸乙酯有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有__________种。

①遇FeCl3溶液呈紫色；②为苯的对位二元取代物；③不能发生银镜反应，能发生水解反应。

(7)以甲苯为起始原料，也可制得医用麻醉药苄佐卡因()，设计一种制取苄佐卡因的合成路线(其他反应物自选)__________。

5 羟基 5 n+n acd 3 【解析】根据流程图可知，甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应生成A，则A的结构简式为，A在加热条件下在氢氧化钠溶液中发生氯代烃的水解反应生成B，B在Cu作催化剂加热条件下与氧气发生氧化反应生成苯甲醛，则B为苯甲醇，结构简式为；甲苯在溴化铁作催化剂的条件下与Br2发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化为E，E在碱性条件下氢氧化钠溶液中发生氯代烃的水解反应，再进行酸化生成，则E的结构简式为；在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应生成尼泊金酸乙酯，在加热条件下在氢氧化钠溶液中发生氯代烃的水解反应生成，与发生缩聚反应生成甲基苯酚苯甲醛树脂，据此分析解答。 (1)根据分析，A的结构简式是； (2)根据流程图转化关系，反应①为甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应生成A；反应②为A在加热条件下在氢氧化钠溶液中发生氯代烃的水解反应生成B，卤代烃的水解反应属于取代反应类型；反应③为B在Cu作催化剂加热条件下与氧气发生氧化反应生成苯甲醛，反应④为甲苯在溴化铁作催化剂的条件下与Br2发生取代反应生成；反应⑤为在加热条件下在氢氧化钠溶液中发生氯代烃的水解反应，卤代烃的水解反应属于取代反应类型；反应⑥为在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应生成尼泊金酸乙酯，酯化反应属于取代反应类型，则属于取代反应的有5个； (3)B为苯甲醇，结构简式为，分子中含有的官能团是羟基，分子中不同化学环境的氢原子有5种； (4)与发生缩聚反应生成甲基苯酚苯甲醛树脂，发生缩聚反应的化学方程式：n+n； (5)E的结构简式为； a．根据E的结构简式可知，分子式为C7H5O2Br，故a正确； b．消去反应发生后将会形成双键，根据E的结构简式，溴苯中溴原子在支链上，与溴原子直接相连的相邻的碳原子是苯环的一部分，不能再形成双键，故b错误； c．E的苯环上有两种不同环境的氢原子，则一氯代物有两种，故c正确； d．根据E的结构简式，苯环和C=O处于平面结构，与苯环直接相连的所有原子共面，与C=O双键直接相连的所有原子都处于同一平面，羧基上的O-H键旋转一定角度，可能与C=O双键共面，则分子中所有原子可能在同一平面上，故d正确；答案选acd； (6)尼泊金酸乙酯的结构简式为，有多种同分异构体，其中遇FeCl3溶液呈紫色，说明该同分异构体具有苯酚的性质，分子结构中含有苯环和酚羟基；为苯的对位二元取代物，不能发生银镜反应，能发生水解反应，说明苯环上羟基的对位含有一个支链，该支链不含有醛基，但含有酯基，符合条件的结构简式分别为、、，共3种； (7)以甲苯为起始原料，也可制得医用麻醉药苄佐卡因()，首先在加热条件下与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成，再被KMnO4(H+)氧化为，在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应生成，发生已知信息②的反应生成，合成路线为：。

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考点分析：

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①上述反应涉及的物质中，固态时属于分子晶体的是___________。

②NH3的空间构型为___________。

③1 mol [Zn(NH3)4]Cl2中含有___________mol σ键。

(5)Zn和Cu可形成金属互化物(ZnCu)，该金属互化物中所有金属原子均按面心立方最密堆积，若所有Cu均位于晶胞的面心，则Zn位于晶胞的___________。

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①该晶胞中原子的空间利用率为___________(用含π的式子表示)。

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④CO2(g)+3H2(g)=CH3OH(g)+H2O(g)　ΔH＝___________kJ·mol-1。

(2)在容积均为2L的两个恒容密闭容器中发生反应CO(g)+H2O(g)CO2(g)+H2(g)，有关数据如下：

容器	温度/℃	起始量	达到平衡
CO/mol	H2O/mol	H2/mol	CO转化率	所需时间/min
1	800	2	1			3
2	800	1	2	n	x

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