Question

盐酸普鲁卡因是临床广泛使用的局部麻醉药，具有良好的局部麻醉作用，毒性小的特点。由浓盐酸与普鲁卡因化合而成，利用常见原料制备盐酸普鲁卡因的合成路线如下：

已知：

Ⅰ．苯环上的取代基为-NH₂、-OH、-CH₃等时，在取代反应中，新取代基大多进入邻位或 对位；苯环上的取代基为-NO₂、-COOH、-CN 等时，在取代反应中，新取代基大多进入 间位。

Ⅱ．

回答下列问题：

(1)C的名称为______；E中含氮的官能团名称为______；A →B的反应条件为______；A → B的反应类型为______。

(2)D→E步骤的目的是______。

(3)D生成高聚物的化学方程式：______。

(4)普鲁卡因在血浆中能被酯酶水解，写出其在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式：______。

(5)符合下列条件的D的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。

①苯环上只有两个取代基，②能发生银镜反应，③不含N－O键；其中核磁共振氢谱为四组峰，且峰而积之比为1:2:2:2的结构简式为______。

Answer

对硝基苯甲酸(或 4-硝基苯甲酸) 酰胺基(或酰胺键) 浓硝酸、浓硫酸，加热 取代反应 防止氨基与 H 中的氯发生取代反应(保护氨基) n+(n-1)H2O +NaOH+HOCH2CH2N(C2H5)2 6

【解析】

A其分子式为C7H8，结合C的结构，可知A为，可知A发生硝化反应生成B为，B发生氧化反应生成C，C中硝基被还原为氨基生成D，D的结构简式为，D与乙酸酐发生取代反应生成E，反应还有乙酸生成。F为乙烯，发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷发生开环加成得到H()，H与E发生酯化反应的I，I发生取代反应得到J，故I为，J水解得到普鲁卡因，再加入浓盐酸得到盐酸普鲁卡因，据此分析解答。

(1)C的结构简式为，其名称为对硝基苯甲酸(或 4-硝基苯甲酸)；根据E的结构简式，其中含氮的官能团名称为酰胺基(或酰胺键)；A →B的反应为A发生硝化反应生成，反应条件为浓硝酸、浓硫酸，加热；A → B的反应类型为取代反应；

(2)D→E 步骤的目的是防止氨基与 H 中的氯发生取代反应(保护氨基)；

(3)D生成高聚物的化学方程式为：n+(n-1)H2O；

(4)普鲁卡因的结构中含有酯基，其在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式：+NaOH+HOCH2CH2N(C2H5)2；

(5)D的结构简式为，它的同分异构体要含有醛基，无N−O键，苯环上只有两个取代基，其中取代基为-OOCH和H2N-的有邻、间、对三种情况；取代基为和-OH的也有邻、间、对三种情况，所以同分异构体共有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为1:2:2:2的是。