Question

辛烯醛是一种重要化工原料，某小组拟用正丁醛制备辛烯醛并探究其结构。

（制备实验）

已知：①正丁醛的沸点为75.7℃。辛烯醛沸点为177℃，密度为0.848g•cm^-3，不溶于水。

② CH₃CH₂CH₂CHO

（1）在如图三颈瓶中加入12.6mL2%NaOH溶液，在充分搅拌下，从滴液漏斗慢慢滴入10mL正丁醛。采用适宜加热方式是　_____；使用冷凝管的目的是　____　。

（2）判断有机相已洗涤至中性的操作方法：　___　。

（3）操作2的名称是____；固体A的摩尔质量为322g•mol^-1，固体A的化学式为__　。

（4）利用“减压蒸馏”操作获取产品。温度计示数一定_______177℃（填“高于”、“等于”或“低于”）。

（性质实验）

资料显示：醛类在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。

（5）为了证明辛烯醛含有碳碳双键，设计能达到实验目的的方案　___。

Answer

水浴加热 冷凝回流正丁醛，提高原料利用率 取最后一次洗涤液，测得其pH约等于7 过滤 Na2SO4•10H2O 低于 取少量辛烯醛，加入足量的新制Cu(OH)2浊液，加热充分反应后，冷却，再取上层清液，酸化后滴加溴水，溴水褪色证明有碳碳双键（或取少量辛烯醛，加入溴的四氯化碳溶液褪色，证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛，加入足量的银氨溶液，水浴加热充分反应后，冷却，再取上层清液，酸化后滴加溴水，振荡，溴水褪色证明有碳碳双键）

【解析】

（1）反应温度小于100℃，应该用水浴加热；正丁醛的沸点为75.7℃，低于反应温度80℃，反应时易挥发；

（2）根据溶液的pH可以判断溶液酸碱性；

（3）加入无水硫酸钠固体的作用是硫酸钠与有机相中的水形成带有结晶水合物，达到吸收水分的目的；

（4）降低压强，物质的沸点会降低；

（5）醛基会干扰碳碳双键的检验，应先将醛基氧化为羧基。

（1）由流程图可知，三颈瓶中12.6mL2%NaOH溶液与10mL正丁醛在80℃条件下反应，反应温度小于100℃，应该用水浴加热；由题给信息可知，正丁醛的沸点为75.7℃，低于反应温度80℃，反应时易挥发，则冷凝管的目的为冷凝回流正丁醛，提高原料利用率，故答案为：水浴加热；冷凝回流正丁醛，提高原料利用率；

（2）根据溶液的pH可以判断溶液酸碱性，则判断有机相已洗涤至中性的操作方法是取最后一次洗涤液，若测得pH约等于7，可判断有机相已经洗至中性，故答案为：取最后一次洗涤液，测得pH约等于7；

（3）加入无水硫酸钠固体的作用是硫酸钠与有机相中的水形成带有结晶水合物，达到吸收水分的目的，则操作2为固液分离，操作的名称是过滤；设硫酸钠结晶水合物A的化学式为Na2SO4•xH2O，由固体A的摩尔质量为322g•mol-1可得x==10，则A的化学式为Na2SO4•10H2O，故答案为：过滤；Na2SO4•10H2O；

（4）降低压强，物质的沸点会降低，则利用“减压蒸馏”操作获取产品。温度计示数一定低于177℃，故答案为：低于；

（5）检验碳碳双键，常利用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验，由题意可知，醛类在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，为防止醛基干扰碳碳双键的检验，应先将醛基氧化为羧基；或直接用溴的四氯化碳溶液检验。具体操作步骤为:取少量辛烯醛，加入足量的新制Cu(OH)2浊液，加热充分反应后，冷却，再取上层清液，酸化后滴加溴水，溴水褪色证明有碳碳双键。（或取少量辛烯醛，加入溴的四氯化碳溶液褪色，证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛，加入足量的银氨溶液，水浴加热充分反应后，冷却，再取上层清液，酸化后滴加溴水，振荡，溴水褪色证明有碳碳双键或。）