Question

3，4－二羟基肉桂酸乙酯（I）具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物Ａ制备该物质的合成路线如下：

已知：R—CHO＋R′—CH₂—CHO

回答下列问题：

（1）I中含氧官能团的名称是　____。

（2）E生成F的反应类型为___　。

（3）下列有关H的说法中，错误的是____　。

a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

b．1molH最多能和3molBr₂反应

c．H分子中最多有8个碳原子共平面

d．1molH分别与足量NaOH、NaHCO₃反应消耗NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3:1

（4）D的结构简式为___　。

（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式____　　。

（6）已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件：

①属于芳香族化合物。

②1molW与足量NaHCO₃溶液反应生成气体44.8L（标准状况）。

③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为 1:2:2:3

则W的结构简式为___　　。

（7）呋喃丙烯酸（=CHCOOH ）是一种医治血吸虫病的药物呋喃丙胺的原料。

设计以、CH₃CH₂OH为原料制备呋喃丙烯酸的合成路线（无机试剂任选）______　。

Answer

（酚）羟基、酯基 消去反应 bc +2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 、 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】

由含成流程及B的分子式C2H6O且由A与水反应得到，可知，A为CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B氧化生成C为CH3CHO，C与D发生醛的加成反应生成E，E发生消去反应生成F为，F发生银镜反应生成G为，G发的水解反应生成H，H与乙醇发生酯化反应生成3,4-二羟基肉柱酸乙酯(I) ；

（6）合成呋喃丙烯酸（=CHCOOH， 与乙醛发生醛的加成反应，产生，然后分子内脱水生成后面分子中的醛基在弱氧化剂的作用下变成羧基，呋喃丙烯酸（=CHCOOH形成，故应注意由乙醇获得乙醛的反应。

（1）根据Ⅰ的结构简式可知，I中含氧官能团的名称是羟基和酯基，故答案羟基和酯基；

（2）E发生消去反应生成F，E生成F的反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；

（3）根据H的结构简式可知，

a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a正；

b．1molH最多能和4molBr2反应，3mol发生取代反应，1mol发生加成反应，故b错误；

c．苯平面和烯平面可以共面，故H分子中最多可以有9个碳原子共平面，故c错误；

d．NaOH能与酚和酸反应，NaHCO3只能与酸反应，故1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应时，消耗的NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3:1，故d正确；

故答案为：bc；

（4）CH3CHO+D ，可知D结构简式为；

（5）结合分析可知F与银氨溶液反应方程式为+2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

（6）W是H的同分异构体，根据条件，①属于芳香族化合物，即有苯环，②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)，说明W中有两个羧基，则符合条件的W的结构为苯环上连有-COOH、-COOH、-CH3，根据定二移一的方法，有6种结构，或者是苯环上连有-COOH、-CH2COOH，有邻，间，对三种，也可以是苯环上连有CH(-COOH)2，所以共有10种，其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为、

（7）由分析可知合成流程为

CH3CH2OHCH3CHO