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苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。在实验室用对氨基苯甲...

苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因,有关数据和实验装置图如下:

 

相对分子质量

密度(g·cm-3)

熔点/

沸点/

溶解性

乙醇

46

0.79

-114.3

78.5

与水任意比互溶

对氨基苯甲酸

137

1.374

188

399.9

微溶于水,易溶于乙醇

对氨基苯甲酸乙酯

165

1.039

90

172

难溶于水,易溶于醇、醚类

 

 

产品合成:在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(0.06mol) 80mL无水乙醇(1.4mol),振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸,将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h,并不时振荡。

分离提纯:冷却后将反应物转移到400mL烧杯中,分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,转移至分液漏斗中,用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物3.3g。

(1)仪器A的名称为______在合成反应进行之前,圆底烧瓶中还应加入适量的______

(2) 该合成反应的化学方程式是______

(3)将烧瓶置于冰水浴中的目的是______

(4)分液漏斗使用之前必须进行的操作是_______乙醚层位于_______(上层下层”);分离提纯操作加入无水硫酸镁的作用是_________

(5)合成反应中加入远过量的乙醇目的是_________分离提纯过程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________

(6)本实验中苯佐卡因的产率为_________(保留3位有效数字)。该反应产率较低的原因是_________ (填标号)。

a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多   b.催化剂加入量不足

c.产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚             d.酯化反应是可逆反应

 

球形冷凝管 沸石(或碎瓷片) +CH3CH2OH +H2O 散热降温,减少副反应,减少乙醇挥发损失 检查是否漏液 上层 干燥吸水 作溶剂,提高对氨基苯甲酸的转化率 中和过量的浓硫酸和调节pH 33.3%(或33.4%) a d 【解析】 由题中信息可知,在圆底烧瓶中加入对氨基苯甲酸和无水乙醇,振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入浓硫酸作催化剂,两者可以发生酯化反应生成苯佐卡因。冷却后将反应物转移到400mL烧杯中,分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,转移至分液漏斗中,用乙醚分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物。 (1)由仪器的结构特征,可知A为球形冷凝管,液体加热,需要加入碎瓷片防止暴沸,故答案为球形冷凝管;碎瓷片(或沸石); (2)对氨基苯甲酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应, 反应的化学方程式为+CH3CH2OH +H2O ; (3)将烧瓶置于冰水浴中可以散热降温,减少副反应,减少乙醇挥发损失; (4)分液漏斗使用前必须进行查漏,乙醚的密度小于溶液密度,分层后在上层,加入少量无水硫酸镁的目的是干燥乙醚,故答案为检查是否漏液;上层;吸收乙醚中的水; (5)加入过量乙醇,有利于平衡正向移动,可以提高对氨基苯甲酸的利用率,同时可以作为产物的溶剂,反应后溶液中的催化剂硫酸使溶液显酸性,加入10%Na2CO3溶液可以除去混有的硫酸并调节pH; (6)苯佐卡因的理论产量为0.06mol×165g/mol=9.9g,故产率=×100%=33.3%; a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多可以使得产率降低,a符合题意; b.催化剂加入量不足,不会影响平衡的移动,产率不变,b不符合题意; c.产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚不会改变产率,c不符合题意; d.合成苯佐卡因的反应属于酯化反应,酯化反应是可逆反应,故该反应有一定的限度,在该实验条件下,产品的产率可能较低,d符合题意。 故答案为ad。
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考点分析:
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