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肉桂醛是一种具有杀菌消毒防腐作用的有机物。其参与合成香料工业定香剂E及高分子树脂...

肉桂醛是一种具有杀菌消毒防腐作用的有机物。其参与合成香料工业定香剂E及高分子树脂F的路线示意图如图:

已知:R-CHO+CH3CHOR-CH=CH-CHO(R为烃基)

(1)①的反应类型是________A的名称为________;②所需的试剂和条件是_______

(2)B中含氧官能团的结构简式是________

(3)自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构,其结构简式是_______

(4)③的化学方程式是________

(5)与肉桂酸分子式相同且满足下列条件的同分异构体有________种,请写出其中任意一种的结构简式________

a. 含有碳碳双键、属于酯类且能发生银镜反应

b. 分子内含苯环,且苯环上有两个取代基

 

取代反应 一氯甲苯 NaOH溶液、加热 -OH +CH3OH+H2O 3 或邻、对位 【解析】 甲苯发生取代反应生成A,A反应生成B,B发生催化氧化反应生成苯甲醛,则B结构简式为,A结构简式为,苯甲醛和乙醛发生题给信息反应生成肉桂醛,肉桂醛结构简式为,肉桂醛发生银镜反应然后酸化得到肉桂酸,肉桂酸结构简式为,肉桂酸和甲醇发生酯化反应生成E,E结构简式为,据此分析解答。 (1)由以上分析知,反应①为甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成,的名称为一氯甲苯;反应②为发生水解反应生成,所需的试剂和条件是NaOH溶液、加热; (2)B为 ,其含氧官能团为羟基,结构简式是-OH; (3)肉桂醛结构简式为,自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构,其结构简式是; (4)反应③为肉桂酸和甲醇发生酯化反应生成,故化学方程式是+CH3OH+H2O; (5)与肉桂酸分子式相同且满足下列条件的同分异构体,a. 含有碳碳双键、属于酯类且能发生银镜反应,则含有结构HCOO-;b. 分子内含苯环,且苯环上有两个取代基;故符合的同分异构体为或邻、对位,满足条件的同分异构体共3种。
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苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因,有关数据和实验装置图如下:

 

相对分子质量

密度(g·cm-3)

熔点/

沸点/

溶解性

乙醇

46

0.79

-114.3

78.5

与水任意比互溶

对氨基苯甲酸

137

1.374

188

399.9

微溶于水,易溶于乙醇

对氨基苯甲酸乙酯

165

1.039

90

172

难溶于水,易溶于醇、醚类

 

 

产品合成:在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(0.06mol) 80mL无水乙醇(1.4mol),振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸,将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h,并不时振荡。

分离提纯:冷却后将反应物转移到400mL烧杯中,分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,转移至分液漏斗中,用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物3.3g。

(1)仪器A的名称为______在合成反应进行之前,圆底烧瓶中还应加入适量的______

(2) 该合成反应的化学方程式是______

(3)将烧瓶置于冰水浴中的目的是______

(4)分液漏斗使用之前必须进行的操作是_______乙醚层位于_______(上层下层”);分离提纯操作加入无水硫酸镁的作用是_________

(5)合成反应中加入远过量的乙醇目的是_________分离提纯过程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________

(6)本实验中苯佐卡因的产率为_________(保留3位有效数字)。该反应产率较低的原因是_________ (填标号)。

a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多   b.催化剂加入量不足

c.产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚             d.酯化反应是可逆反应

 

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工业上常用铝土矿(主要成分为Al2O3SiO2Fe2O3等杂质)为原料制备铝氢化钠,铝氢化钠(NaAlH4)是有机合成的重要还原剂,工艺流程如图:

已知:SiO2碱液中转化为铝硅酸钠Na2Al2SixO8沉淀。

(1)过量NaOH溶液溶解铝土矿时为了提高浸出率可采取的措施是_______(任写一种)

(2)反应Ⅰ中所加的NaHCO3溶液中存在c()+c(OH-)=_______,电解I的阳极电极方程式_______

(3)“电解Ⅱ是电解Na2CO3溶液,原理如图所示,物质A_______(填化学式)

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