Question

高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药Ⅰ的合成路线如下：

已知：①RCHO+CH₃CHO RCH=CHCHO

② RCHO

③

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_________；

(2)B的结构简式为________；G中所含官能团的名称是________；

(3)①的反应类型是________；写出反应②的化学方程式_________；

(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构有____种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为 2∶2∶2∶1∶1的 W的结构简式为_____。

①遇FeCl₃溶液显紫色   ②属于芳香族化合物    ③能发生银镜反应

(5)设计用甲苯、、乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选______。

Answer

苯甲醇 羟基、醛基 取代反应 +3+3H2O 13

【解析】

甲苯发生侧链取代反应生成，发生水解反应生成A，A为，A发生催化氧化生成B，B为，B继续发生氧化反应生成C，C为，甲烷发生取代反应生成二氯甲烷，根据信息②知，D发生水解反应生成E，E为HCHO，E、F发生信息①的反应生成G，G为，G和氢气发生加成反应生成H，H为；C与H发生酯化反应生成I，I为，据此分析解答。

(1)A为，名称为苯甲醇，故答案为：苯甲醇；

(2) B为，G为，含有的官能团为羟基和醛基，故答案为：；羟基和醛基；

(3)反应①为甲苯中甲基上的取代反应，反应②为C与H发生酯化反应生成I，反应的化学方程式为+3+3H2O，故答案为：取代反应；+3+3H2O；

(4)C为，化合物 W 的相对分子质量比化合物C大14，说明比C多一个-CH2原子团，且满足下列条件：①遇 FeCl3 溶液显紫色，说明含有酚羟基；②属于芳香族化合物，说明含有苯环；③能发生银镜反应，说明含有醛基，根据不饱和度知，除了苯环外不含双键或环；如果存在-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3种结构；如果取代基为-OH、-CH3、-CHO，有10种结构；所以符合条件的W的结构有13种，其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为，故答案为：13；；

(5) 根据信息③，要合成，可以由和合成，根据信息①，合成可以由与乙醛合成，因此只需要由甲苯合成出即可，因此合成路线为，故答案为：。