Question

2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗增加了阿比多尔这个药物。其中间体Ⅰ的合成路线如下：

请回答：

(1)下列说法正确的是___________。

A．③⑦的反应类型分别为还原反应、加成反应

B．化合物E中含氧官能团名称为酯基

C．化合物B具有酸性

D．中间体Ⅰ的分子式是C₂₀H₂₀NO₄SBr

(2)写出化合物A的结构简式___________。

(3)写出的化学方程式___________。

(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。

①含有-NO₂

②含有苯环

③核磁共振氢谱(¹H-NMR)检测表明：分子中共有3种氢原子

(5)已知：①当苯环有RCOO-、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为-COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺(C₆H₅NH₂)易氧化。设计以到的合成路线(用流程图表示，无机试任选)___________。

Answer

BC +CH3COCl+HCl 或

【解析】

根据E结构简式及A分子式，结合流程图知，A为，A发生取代反应生成B，根据E可知取代羟基对位，则B为，B发生取代反应生成C，根据C分子式可知，C为，C发生还原反应生成D为，D发生取代反应生成E，F发生取代反应生成G，根据I结构简式知，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，H为；

(5)以为原料制备，和浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应引进硝基，然后甲基被酸性KMnO4溶液氧化生成羧基，硝基被还原生成氨基，最后和NaOH反应，然后酸化得到目标产物。

根据上述分析可知：A是，B是，C为，D为，H为。

(1)A．C为，C与Fe/NH4Cl反应产生D为，—NO2被还原产生—NH2，所以反应③的化学反应类型是还原反应；G是，G与Br2发生取代反应产生H是，所以反应⑦的类型是取代反应，A错误；

B．根据物质结构可知化合物E中含氧官能团为酯基，B正确；

C．化合物B是，含有酚羟基，具有微弱的酸性，C正确；

D．根据物质结构简式可知中间体Ⅰ的分子式是C21H20NO4SBr，D错误；

故合理选项是BC；

(2)根据上述分析可知化合物A的结构简式是；

(3)化合物B是，B与CH3COCl在加热条件下反应产生C为，则B→C的化学方程式为：+CH3COCl+HCl；

(4)化合物D结构简式是：，其同分异构体同时符合下列条件：①含有-NO2；②含有苯环；③核磁共振氢谱(1H-NMR)检测表明：分子中共有3种氢原子，则其结构简式为：或；

(5)以为原料制备，和浓硝酸发生取代反应引进硝基，然后甲基被氧化生成羧基，硝基被还原生成氨基，最后和NaOH反应得到目标产物，其合成路线为：。