Question

化合物具有抗组织胺活性，可用于减轻皮肤瘙痒，其合成路线如下：

（1）中含氧官能团的名称为________和________。

（2）写出反应的方程式：________。

（3）的反应中的分子式为，写出的结构简式：________。

（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出同分异构体的结构简式：________。

①分子中含有苯环，能发生银镜反应，不能与溶液发生显色反应；

②酸性水解后，含苯环的产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

（5）已知：（表示烃基）

写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）：________。

Answer

（酚）羟基 羧基 +CH2=CHCN

【解析】

由各物质的结构式及整体流程图可知，A发生加成反应生成了B，B→C过程是—CN到—COOH的转变，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，据此解答。

（1）的结构式为：，所含氧官能团的名称为酚羟基和羧基；

（2）反应的方程式： +CH2=CHCN ；

（3）的反应中的分子式为，根据DE的结构简式，可推测的结构简式：；

（4）的同分异构体满足：分子中含有苯环，能发生银镜反应，不能与溶液发生显色反应，则该物质含醛基，不含酚羟基；酸性水解后，含苯环的产物分子中只有3种不同化学环境的氢写出同分异构体的结构简式，含酯基，且该物质高度对称，则苯环上的二取代为对位取代，且该物质属于甲酯，故结构简式为：；

（5）已知：（表示烃基），以为原料制备的合成路线可参照本题题干B→D步骤，故合成路线流程图：

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