Question

某酯的合成路线如图所示：

 

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________；B中含氧官能团的名称为________。

（2）反应Ⅰ的反应类型为________；反应Ⅱ的反应条件为________。

（3）B→C反应的化学方程式为________；反应Ⅲ的化学方程式为________。

（4）C的同分异构体有多种，写出其中一种满足下列条件的有机物的结构简式____________。

①遇氯化铁溶液显紫色；②核磁共振氢谱有五个峰，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1；③含有苯环。

（5）设计以为起始原料(其他试剂任选)，制备的合成路线流程图。合成路线常用的表示方式为XB……目标产物________

Answer

羟基 加成反应 NaOH水溶液、加热 2+O22+2H2O +CH3CH2OH+H2O

【解析】

根据合成路线可知，苯与乙炔发生加成反应，生成苯乙烯；苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成，该卤代烃发生水解反应生成，该醇被氧化生成；该醛被氧化生成；最后苯乙酸与乙醇发生酯化反应，生成。

(1)分析可知，A为苯乙烯，结构简式为；B为2-苯乙醇，含有含氧官能团的名称为羟基；

(2)反应I为苯与乙炔的加成反应，反应类型为加成反应；反应II为卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热；

(3)B→C反应为2-苯乙醇的催化氧化生成醛基，方程式为2+O22+2H2O；反应III为苯乙酸与乙醇的酯化反应，方程式为+CH3CH2OH+H2O；

(4)C为，其同分异构体满足以下条件：③含有苯环；①遇氯化铁溶液显紫色，则含有羟基，且与苯环相连；②核磁共振氢谱有五个峰，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，则苯环上还有-CH=CH2，且苯环上的氢原子为对称结构，即羟基与-CH=CH2在苯环上的对位，结构简式为；

(5)制备，需要，结合原材料及中间的产物，需要原材料先发生消去反应引入双键后再与HBr发生加成反应，生成，该中间产物经水解生成醇羟基，最后发生缩聚反应即可。具体合成路线如下：。