Question

查尔酮类化合物G 是合成黄酮类药物的主要中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A 的相对分子质量在 100-110 之间，1 mol A 充分燃烧可生成 72 g 水。

②C 不能发生银镜反应。

③D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃ 溶液且核磁共振氢谱显示其有 4 种氢。

④

⑤ RCOCH₃ + RCHORCOCH  CHR

回答下列问题：

(1)A 的化学名称为_____。

(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_____。

(3)由 A 生成 B 的反应类型为_____。

(4)F 的结构简式为_____。

Answer

苯乙烯 加成反应

【解析】

芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水，72g水的物质的量为4mol，所以1个A分子中含有8个氢原子，A分子内碳原子数目就是7.7 8.5，取8，则A分子式为C8H8，不饱和度为5，A含1个苯环和一个碳碳双键，A能和水发生加成反应，则A为苯乙烯，B中含有羟基，B被氧化后生成C，C不能发生银镜反应，则C中不含醛基，则C中含有羰基，故A是苯乙烯，B的结构简式为：，C的结构简式为：；D的分子式为C7H6O2，不饱和度为5，D含苯环和一个碳氧双键，能发生银镜反应说明D中含有醛基，可溶于饱和Na2CO3溶液说明D含有能与之反应的酚羟基，因为D中不可能含有羧基、D也不是甲酸酯，核磁共振氢谱显示D分子内有4种氢，说明D含有四种类型的氢原子，则D是对羟基苯甲醛，D和氢氧化钠溶液反应生成E，E的结构简式为：，和碘烷反应生成F，F的结构简式为：；

(1)通过以上分析知，A是苯乙烯；

(2)B为苯乙烯和水加成的产物，但不是醛，故B为，在加热、铜作催化剂条件下，B被氧气氧化生成C，反应方程式为：；
(3)A为苯乙烯，B为，由A和水生成B的反应类型为加成反应；
(4)据以上分析，F的结构简式为：。