Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
(1)称取9.0g A，升温使其汽化，测其密度是相同条件下氢气的45倍。	(1)A的相对分子质量为：_____。
(2)将此9.0g A在足量纯氧气中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。	(2)A的分子式为：______。
(3)另取9.0g A，跟足量的碳酸氢钠粉末反应，生成2.24L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24L氢气(标准状况)。	(3)写出A中含有的官能团：____、_____。
(4)A的核磁共振氢谱如图：	(4)A中含有______种氢原子。
(5)综上所述A的结构简式__________。

Answer

90 C3H6O3 羧基 羟基 4

【解析】

相对分子质量与密度成正比，得出A的相对分子质量；燃烧产物通过浓硫酸吸收水蒸气，碱石灰吸收CO2，由H2O 和CO2的质量，求出C、H、O的物质的量，可求出分子式。

(1)由其密度是相同条件下H2的45倍，可知A的相对分子质量为：45×2=90；

(2)由题意可推知：n（A）= =0.1mol，n（C）=n（CO2）==0.3mol，n（H）=2n（H2O）=2×=0.6mol，n（O）==0.3mol，N(C):N(H):N(O)= 0.3mol:0.6mol:0.3mol=1:2:1,该有机物的实验式为CH2O，根据A的相对分子质量为90可知，A的分子式为：C3H6O3；

(3)0.1molA与NaHCO3反应放出0.1molCO2，则说A中应含有一个羧基，而与足量金属钠反应则生成0.1molH2，说明A中还含有一个羟基，所以答案为：-COOH、-OH；

(4)核磁共振氢谱中有4个吸收峰，面积之比为1：1：1：3，可知A中应含有4种不同环境的氢原子；

(5)综上所述，A的分子式为C3H6O3，其分子中含有羟基和羧基，且含有4种H原子，则A的结构简式为：。