Question

某同学设计实验制备2-羟基-4-苯基丁酸乙酯，反应原理、装置和数据如下：

	相对分子质量	密度(g/cm^3)	沸点(℃)	水溶性
2-羟基-4-苯基丁酸	180	1.219	357	微溶
乙醇	46	0.789	78.4	易溶
2- 羟基-4-苯基丁酸乙酯	208	1.075	212	难溶

实验步骤：

①如图1，在干燥的圆底烧瓶中加入20mL2-羟基-4-苯基丁酸、20mL 无水乙醇和适量浓硫酸，再加入几粒沸石；

②加热至70℃左右保持恒温半小时；

③分离、提纯三颈瓶中的粗产品，得到有机粗产品；

④精制产品。

请回答下列问题：

（1）油水分离器的作用为____________________。实验过程中发现忘记加沸石该如何操作_______________________。

（2）本实验采用____________加热方式（填“水浴”、“油浴”或“酒精灯加热”）。

（3）取三颈烧瓶中的混合物分别用水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。第二次水洗的目的是___________________。

（4）在精制产品时，加入无水MgSO₄的作用为___________________；然后过滤，再利用如图2装置进行蒸馏纯化，图2 装置中的错误有__________________________。

（5）若按纠正后的操作进行蒸馏纯化，并收集212℃的馏分，得2-羟基-4-苯基丁酸乙酯约9.0g。则该实验的产率为__________________________。

Answer

及时分离生成的水，促进平衡正向进行 停止加热，待冷却至室温后，再往装置内加入沸石 水浴 洗掉碳酸氢钠 干燥 温度计水银球的位置，冷凝水的方向 32%

【解析】(1)2-羟基-4-苯基丁酸于三颈瓶中，加入适量浓硫酸和20mL无水乙醇发生的是酯化反应，存在化学平衡，油水分离器的作用及时分离生成的水，促进平衡正向进行分析；实验过程中发现忘记加沸石，需要冷却至室温后，再加入沸石；

(2)根据反应需要的温度分析判断；

(3)取三颈烧瓶中的混合物分别用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤后，混合物中有少量的碳酸氢钠溶液要除去；

(4)在精制产品时，加入无水MgSO4，硫酸镁能吸水，在蒸馏装置中温度计的水银球的位置应与蒸馏烧瓶的支管口处相平齐，为有较好的冷却效果，冷凝水应采用逆流的方法；

(5)计算出20mL 2-羟基-4-苯基丁酸的物质的量和20mL无水乙醇的物质的量，根据方程式判断出完全反应的物质，在计算出2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的理论产量，根据产率= ×100%计算。

(1)依据先加入密度小的再加入密度大的液体，所以浓硫酸应最后加入，防止浓硫酸使有机物脱水，被氧化等副反应发生，防止乙醇和酸在浓硫酸溶解过程中放热而挥发；2-羟基-4-苯基丁酸于三颈瓶中，加入适量浓硫酸和20mL无水乙醇发生的是酯化反应，存在化学平衡，油水分离器的作用及时分离生成的水，促进平衡正向进行分析，实验过程中发现忘记加沸石，应该停止加热，待冷却至室温后，再往装置内加入沸石，故答案为：及时分离产物水，促进平衡向生成酯的反应方向移动；停止加热，待冷却至室温后，再往装置内加入沸石；

(2)加热至70℃左右保持恒温半小时，保持70℃，应该采用水浴加热方式，故答案为：水浴；

(3)取三颈烧瓶中的混合物分别用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤后，混合物中有少量的碳酸氢钠溶液要除去，所以要用水洗，故答案为：洗掉碳酸氢钠；

(4)在精制产品时，加入无水MgSO4，硫酸镁能吸水，在蒸馏装置中温度计的水银球的位置应与蒸馏烧瓶的支管口处相平齐，为有较好的冷却效果，冷凝水应采用逆流的方法，所以装置中两处错误为温度计水银球的位置，冷凝水的方向，故答案为：干燥；温度计水银球的位置，冷凝水的方向；

(5)20mL 2-羟基-4-苯基丁酸的物质的量为mol=0.135mol，20mL无水乙醇的物质的量为mol=0.343mol，根据方程式可知，乙醇过量，所以理论上产生2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的质量为0.135mol×208g/mol=28.08g，所以产率=×100%=×100%=32%，故答案为：32%。