Question

香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如图。

已知：I.+→

Ⅱ.RCOOR´+R"OH→RCOOR"+R´OH

(1)A的分子式为C₆H₆O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A的官能团名称是______。按官能团分类，所属类别为___________。

(2)A→B的反应方程式是________。

(3)物质a的分子式为C₅H₁₀O₃，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：

物质a的结构简式是___________。

(4)反应i为取代反应。Y只含一种官能团，Y的分子中不同化学环境的氢原子有______种。

(5)生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应”→“消去反应”→“取代反应”，其中“取代反应”的化学方程式为_______________。

Answer

羟基 酚 +HCHO→ 3 →+CH3CH2OH

【解析】

A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀，可知A是苯酚，根据逆推，可知B是；D分子式是C2H6O，D能与乙酸发生酯化反应，D是乙醇、X是乙酸乙酯；乙醇和COCl2发生取代反应生成a，a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，则a是；乙酸乙酯和 发生取代反应生成乙醇和Y，结合已知Ⅰ，可知Y是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和依次发生加成反应→消去反应→取代反应生成。

(1)A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A是，官能团名称是羟基。羟基直接与苯环相连，按官能团分类，属于酚类。

(2) 和甲醛发生加成反应生成，反应方程式是+HCHO→；

(3) 乙醇和COCl2发生取代反应生成a，a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，则a是；

(4) 乙酸乙酯和 发生取代反应生成乙醇和Y，结合已知Ⅰ，可知Y是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3的分子中不同化学环境的氢原子有3种。

(5) CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生取代反应生成，其中“取代反应”的化学方程式为→+CH3CH2OH。