Question

A(C₂H₄)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：

已知：。回答下列问题：

(1)B的分子式是_________；

(2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的名称为_______，⑥的反应类型是_______。

(3)据报道，反应⑦在微波辐射下，以NaHSO₄·H₂O为催化剂进行，请写出此反应的化学方程式：______________。

(4)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl₃溶液显色的E的所有同分异构体共有________(不考虑立体异构)种。

(5)参照的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图：______________。

Answer

CH4O 苯乙醇 氧化反应 +HO-CH2-CH2-OH +H2O 9 CH2=CHCH3

【解析】

关于D，题中指出其为单取代芳香族化合物，且能与金属钠反应，又只含有1个氧原子，所以D中必含有羟基；O的质量分数为13.1%，由此计算D的相对分子质量约为122，结合流程图中其他信息，最终确定D为苯乙醇，与B反应后生成与C，通过计算可知C中不含不饱和结构，所以推测与B的反应即已知信息中的反应①，那么B为甲醇，C为乙二醇，据此分析解答问题。

(1)根据上述分析可知，B为甲醇，其结构简式为CH3OH，分子式为CH4O；

(2)由上述分析，D为苯乙醇，反应⑥为苯乙醇发生醇羟基的氧化反应生成苯乙醛，即⑥的反应类型为氧化反应；

(3)反应⑦为苯乙醛和C(乙二醇)在催化剂的作用下生成缩醛，反应的化学方程式为+HO-CH2-CH2-OH+H2O；

(4)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，可推出化合物E比苯甲醚多一个CH2。E的同分异构体能使FeCl3溶液显色，则其含有一个酚羟基；E的同分异构体取代基在苯环上有两种情况，一种是酚羟基和乙基，有邻、间、对3种情况；另一种是酚羟基和两个甲基，若两个甲基位于对位，则羟基的位置只有1种，若两个甲基位于间位，则羟基的位置有3种，若两个甲基在邻位，则羟基的位置有2种。综上所述，符合条件的E的同分异构体总共9种；

(5)由题意得目标是制取，采用逆推法，依次需要得到、、、，即可得到目标产物，所以合成路线为：CH2=CHCH3 。