Question

苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，某种药物中间体D的合成路线如下：

(1)A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，A所含官能团名称为：______，写出反应①的化学反应方程式为__________；

(2)C→D的反应类型是_________，1mol D在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为__________mol

(3)D有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有______种

①是苯的二取代物②能与碳酸氢钠溶液反应产生气体③遇氯化铁溶液显紫色

(4)E是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式________

(5)已知：R—CH₂—COOH

A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂CH₃CH₂OHCH₃COOC₂H₅

____________

Answer

醛基、羧基 取代反应 3 12 CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHHOOC—CHO

【解析】

A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，说明A中含有醛基，根据B的结构简式逆推，可知A是；2分子B发生酯化反应形成酯环E；

(1)根据以上分析，A是所含官能团名称为醛基、羧基；反应①是和苯酚发生加成反应生成，化学反应方程式为；

(2)中的醇羟基被溴原子代替生成，反应类型是取代反应，中酚羟基、酯基、溴原子都能与氢氧化钠反应，1mol 在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol；

(3) 的同分异构体，①是苯的二取代物 ②能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明含有羧基，③遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，则2个取代基可能是-OH、-CHBrCH2COOH或-OH、-CH2CHBrCOOH或 -OH、-C(CH3)BrCOOH或-OH、-CH(CH2Br)COOH，每种组合在苯环上都有邻间对三种结构，所以符合条件的的同分异构体共12种；

(4) E是由2分子生成的含有3个六元环的化合物，可知2分子B发生酯化反应形成酯环，E是；

(5)根据 R—CH2—COOH，乙酸在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH在碱性条件下水解为HOCH2COONa ，酸化生成HOCH2COOH ，最后发生催化氧化生成HOOC—CHO ，所以由乙酸合成HOOC—CHO的路线流程图是CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHHOOC—CHO。