Question

A(C₆H₆O)是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂、医药等。

Ⅰ．以A、B为原料合成扁桃酸衍生F的路线如下：

(1)A的名称是__；B的结构简式是________；

(2)C()中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是_______；

(3)D的结构简式是________；

(4)1molF最多可以与_______mol NaOH发生反应；

(5)若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是________；

Ⅱ．以A为原料合成重要的医药中间体K的路线如下：

(6)G→H的反应类型是__________；

(7)一定条件下，K与G反应生成、H和水，化学方程式是___________。

Answer

苯酚 OHC—COOH ③＞①＞② 3 (或等合理答案) 还原反应 3+3++2H2O

【解析】

Ⅰ．由分子式可知A(C6H6O)为苯酚，由转化关系可知B为OHC-COOH，D为，E分子中含有3个六元环，为C分子间的酯化反应的产物，则E的结构简式是、等，据此分析解答；

Ⅱ．由转化关系可知，由分子式可知A(C6H6O)为苯酚，A发生硝化反应生成G，根据的结构可知G为，G发生还原反应生成H，H含有氨基和酚羟基，H为，然后H与丙烯醛发生加成反应生成，在浓硫酸作用下生成，据此分析解答。

Ⅰ．(1) A为苯酚，B为OHC-COOH，故答案为：苯酚；OHC-COOH；

(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故C()中①～③羟基氢原子的活性由强弱顺序为：③＞①＞②，故答案为：③＞①＞②；

(3)根据上述分析，D为，故答案为：；

(4)F()中含有一个酯基、一个酚羟基和一个溴原子，所以1molF最多可以与3mol NaOH发生反应，故答案为：3；

(5)若E分子中含有3个六元环，E可能为C分子间的酯化反应的产物，则E的结构简式是、等，故答案为：(或等)；

Ⅱ．(6) G→H是G中含有的硝基转化为氨基，属于还原反应，故答案为：还原反应；

(7)一定条件下，K与G反应生成、H和水，反应的化学方程式为3+3++2H2O，故答案为：3+3++2H2O。