Question

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

（一）分子式的确定：

（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是___________。

（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为___________，该物质的分子式是___________。

（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式___________。

（二）结构式的确定：

（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（Cl₂﹣CH₂﹣O﹣CH₃）有两种氢原子如图②．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为___________。

（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式：___________

（6）请写出2－甲基－1,3－丁二烯与乙烯的1,4—加成的反应方程式：___________

Answer

n(C):n(H)：n(O)=2:6:1 46 C2H6O CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH nCH2=CH2 CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH

【解析】

(1)根据n=计算水、二氧化碳物质的量，进而确定n(C)、n(H)，根据O原子守恒计算有机物中含有O原子物质的量，据此解答；

(2)根据质荷比可以确定相对分子质量，结合实验式确定分子式；

(3)碳原子能形成4个共价键，氧原子能形成2个共价键，氢原子能形成1个共价键；

(4)有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明有3种性质不同的H原子；

(5)CH3CH2OH在浓硫酸作用下脱水可生成乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯；

(6)乙烯与2－甲基－1,3－丁二烯发生加成反应生成进行书写。

(1)5.4gH2O的物质的量n==0.3mol，则n(H)=0.6mol，8.8gCO2的物质的量n==0.2mol，则n(C)=0.2mol，n(O)=0.3mol+0.2mol2-=0.1mol；所以该物质中C、H、O的原子个数比为2:6:1，故答案：n(C):n(H):n(O)=2:6:1

(2)根据图①所示质谱图可知，质荷比最大的为46，可以确定A的相对分子质量为46；根据上述分析该物质的最简式C2H6O，则该物质的分子式是C2H6O，故答案：46，C2H6O；

(3)分子式为C2H6O，根据价键理论， A的可能结构简式有CH3CH2OH、CH3OCH3。故答案：CH3CH2OH、CH3OCH3；

(4)由图可知：有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明有3种性质不同的H原子，且氢原子的个数比为3:2:1，所以A的结构为CH3CH2OH；故答案：CH3CH2OH；

(5)CH3CH2OH在浓硫酸作用下脱水可生成乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯生成聚乙烯的方程式：nCH2=CH2；故答案：nCH2=CH2；

(6)由题意可知，2－甲基－1,3－丁二烯 (含共轭双烯体系)与乙烯发生1,4—加成反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH，故答案为：CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH。