Question

为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO₂和2.7 g水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：

（1）有机物A的相对分子质量是________。

（2）有机物A的实验式是________。

（3）A的分子式是_______________________________________。

（4）A的结构简式为___________________________________________。

Answer

46 C2H6O C2H6O CH3CH2OH

【解析】

（1）根据质荷比判断有机物A的相对分子质量；

（2）根据n=m÷M计算生成的水的物质的量，计算碳元素、氢元素的质量，根据质量守恒判断有机物A是否含有氧元素，若含有氧元素，计算氧元素质量、氧原子物质的量，根据有机物A中C、H、O原子个数比值确定实验式；

（3）根据有机物的实验式中H原子说明是否饱和C原子的四价结构判断；

（4）由核磁共振氢谱判断该有机物含有3种H，可确定分子的结构简式。

（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46；

（2）2.3 g该有机物中n（C）=n（CO2）=0.1 mol，含有的碳原子的质量为m（C）=0.1 mol×12 g•mol-1=1.2 g，氢原子的物质的量为：n（H）=2×2.7g/18 g•mol-1=0.3 mol，氢原子的质量为m（H）=0.3 mol×1 g•mol-1=0.3 g，该有机物中m（O）=2.3g-1.2 g-0.3g=0.8g，氧元素的物质的量为n（O）=0.8 g÷16g/mol=0.05 mol，则n（C）：n（H）：n（O）=0.1 mol：0.3 mol：0.05 mol=2：6：1，所以A的实验式是C2H6O；

（3）该有机物的最简式为C2H6O，H原子已经饱和C原子的四价结构，最简式即为分子式；

（4）A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有1个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有3个峰，而且3个峰的面积之比是1：2：3，显然CH3CH2OH符合题意，所以A为乙醇，结构简式为CH3CH2OH。