Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取，纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
①称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空： (1)A的相对分子质量为______
②将此9.0g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。	(2)A的分子式为______
③另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24L H2(标准状况)	(3)该有机物分子中含有羟基、羧基各1mol，羟基的电子式为______
④A的核磁共振氢谱如图：	(4)A中含有______种氢原子
⑤综上所述，A的结构简式______

Answer

90 C3H6O3 4

【解析】

根据阿伏伽德罗定律，同温同压下摩尔质量之比等于密度之比进行计算。根据浓硫酸增重的质量即碱石灰增重的质量分别为生成水的质量和生成二氧化碳的质量，利用计算出生成水的物质的量，得到含有氢原子的物质的量，得到碳原子的物质的量，根据有机物中碳原子和氢原子的个数比和相对分子质量得到分子式。只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，根据二氧化碳的体积计算可知含有一个羧基，醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气，根据氢气的体积计算含有羟基数目是1个，根据羟基的结构式写出它的电子式。根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效H原子，根据有机物的分子式、官能团、等效氢原子数目，根据峰面积得到氢原子个数，写出化合物的结构简式。

①有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的分子式量为：45×2=90；

②浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是：，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是： ，所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C3H6O3；

③9.0g A的物质的量为，只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成标准状况下2.24LCO2的物质的量，则含有一个羧基，醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24L H2的物质的量，则含有羟基数目是1个；羟基为中性原子团，其电子式为；

④根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，峰面积为3：1：1：1，氢原子的个数比是3：1：1：1，则含4种类型的等效H原子；

⑤有机物A的分子式为C3H6O3，含有官能团为：-COOH、-OH，分子中含有4种类型的等效氢原子，氢原子的个数比是3：1：1：1，所以A的结构简式为：。