Question

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是__________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构，只需写出3个)

（4）反应④所需的试剂和条件是__________。

（5）⑤的反应类型是__________。

（6）写出F到G的反应方程式__________。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。

Answer

羟基 、、、、 C2H5OH/浓H2SO4、加热 取代反应 、

【解析】

有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。

（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。

（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为、、、、。

（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。

（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。

（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、

。

（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为：，

。