Question

高分子材料M在金属涂料方面有重要用途。M可以丙烯为原料，通过如下路线合成：

已知：①磷酸的结构简式为，M的结构简式为

②CH₃CH₂Br CH₃CH₂CN CH₃CH₂COOH

(1)A中官能团的名称是________和_________。

(2)写出下列反应的反应类型：C→甲基丙烯酸：__________，E→M _________。

(3)写出生成E的化学方程式：_________。

(4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为______________。

(5)甲基丙烯酸的同分异构体中，与其具有相同官能团的同分异构体包括顺反异构有_______种。

Answer

碳碳双键 羟基 消去反应 加聚反应 +++2H2O BrCH2CH2CH2OH 3

【解析】

CH2=CHCH3与氯气在500℃ 发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl与氢氧化钠的水溶液加热条件下发生卤代烃的水解反应生成A，则A的结构简式为：CH2=CHCH2OH；A与HBr反应生成B，B与NaCN反应生成，根据题干信息的反应原理可知B为CH3CH(Br)CH2OH，在酸性条件下水解生成C，则C的结构简式为HOCH2CH(CH3)COOH，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成甲基丙烯酸：CH2=C(CH3)COOH；丙烯与溴发生加成反应生成D：CH3CHBrCH2Br，D在氢氧化钠的水溶液中加热生成CH3CH(OH)CH2OH，CH3CH(OH)CH2OH与CH2=C(CH3)COOH、磷酸在一定条件下反应生成E，E通过加聚反应生成M，根据M的结构简式知，E的结构简式为：，据此进行解答。

(1)根据分析，A的结构简式为：CH2=CHCH2OH，其官能团的名称是羟基和碳碳双键；

(2)C的结构简式为HOCH2CH(CH3)COOH，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成甲基丙烯酸；E→M为E通过加聚反应生成M；

(3)CH3CH(OH)CH2OH与CH2=C(CH3)COOH、磷酸在一定条件下反应生成E：，生成E的化学方程式：+++2H2O；

(4)根据题中信息可知，A结构简式为CH2=CHCH2OH，A与溴化氢发生加成反应，加成产物有两种，分别为：CH3CHBrCH2OH、BrCH2CH2CH2OH，则副产物的结构简式为BrCH2CH2CH2OH；

(5)甲基丙烯酸的结构简式为：CH2=C(CH3)COOH，与甲基丙烯酸具有相同官能团的同分异构体有：CH2=CHCH2COOH、、，总共有3种。