Question

全国人民众志成城抗击新冠病毒，科学家积极研究抗病毒药物。化合物H是一种抗病毒药物，在实验室中利用芳香烃A制备H的流程如图所示（部分反应条件已略去）:

已知：①有机物B的苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

②两个羟基连在同一碳原子上不稳定,易脱水形成羰基或醛基

③RCHO+CH₃CHORCH=CHCHO+H₂O

④

（1）有机物B的名称为__________，C的结构简式为__________，由D生成E的反应类型为_____，E中官能团的名称为_________

（2）1molE转化为F时，消耗NaOH___mol

（3）由G 生成H所需的“一定条件”___酸性KMnO₄溶液（填“是”或“不是”）

（4）写出B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式：_________

（5）F酸化后可得R，X是R的同分异构体，且X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1，写出2种符合条件的X的结构简式:_________、

（6）请设计以和丙醛为原料合成的路线图（无机试剂任选）：____

Answer

对溴甲苯（或4-溴甲苯） 取代反应 羟基、氯原子 4 不是 +2NaOH+NaBr+H2O OHC-CH=CH-CO-CH=CH-CHO、

【解析】

因为有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子，所以B的结构简式是； C比B少一个溴原子，而多一个氢原子和一个氧原子，结合“NaOH溶液”条件可推测B分子中-Br发生水解生成-OH，所以C的结构简式为；C到D符合反应，所以D的结构简式为，光照下卤原子的取代发生在苯环侧链烃基的氢原子上，所以E的结构简式为，在NaOH溶液和加热条件下氯原子水解生成醇羟基，所以E水解生成的2个-OH连在同一碳原子上，根据两个羟基连在同一碳原子上不稳定,易脱水形成羰基或醛基，这2个-OH将转化为>C=O，别外酚羟基也与NaOH中和生成钠盐，所以F有结构简式为，F到G过程符合RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O，所以G的结构简式为，显然G到H过程中第1步是将-CHO氧化为羧基，第2步是将酚的钠盐转化为酚羟基。由此分析解答。

(1)因为有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子，所以B的结构简式是，名称是对溴甲苯或4-溴甲苯；根据上述分析可知C的结构简式为；D的结构简式为，光照下卤原子的取代发生在苯环侧链烃基的氢原子上，所以发生的是取代反应；由E的结构简式为可知，含有的官能团为：羟基、氯原子，故答案：对溴甲苯（或4-溴甲苯）；；取代反应；羟基、氯原子；

(2)由上述分析可知：E的结构简式为个，苯环上连有两个羟基，甲基上含有2个氯原子；F有结构简式为，所以1molE转化为F时，消耗4mol NaOH，故答案：4。

(3)已知E的结构简式为，在NaOH溶液加热条件下E中氯原子发生水解生成的2个-OH，而这2个-OH连在同一碳原子上，根据“已知②”这2个-OH将转化为>C=O，别外酚羟基与NaOH中和反应生成钠盐，故F的结构简式为，F到G过程符合“已知③”,所以G的结构简式为，G到H过程的第1步是将-CHO氧化为羧基，所以“一定条件”是银氨溶液、加热或新制Cu(OH)2、加热，不是酸性KMnO4溶液，故答案：不是；

(4)由上述分析可知：B的结构简式，分子中溴原子水解生成酚羟基，而酚具有酸性，又跟NaOH发生中和反应，所以B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式为：+2NaOH+NaBr+H2O；

(5)由上述分析可知：F有结构简式为，酸化后得到R的结构简式为，R的分子式为C7H6O3，所以X的不饱和度为5，含3种等效氢，每种等效氢中含2个氢原子，X又含醛基。同时满足这些条件的X应该是一个高度对称结构的分子，所以应该含2个-CHO，2个不饱和度，中间应该是>C=O，1个不饱和度，另外2个不饱和度可形成一个环烯结构（五园环），或一个链状二烯结构。由此写出2种X的结构简式：OHC-CH=CH-CO-CH=CH-CHO、，故答案：OHC-CH=CH-CO-CH=CH-CHO、；

(6)分析目标产物，虚线左边部分显然是由转化而来的，右边是由丙醛（CH3CH2CHO）转化而来的。根据题给“已知③”可知两个醛分子可结合生成烯醛。在NaOH溶液中水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与丙醛发生“已知③”反应生成。因此流程图：，故答案：。