Question

化合物G是重要的药物中间体，合成路线如下：

回答下列问题:

（1）B的分子式为__________。

（2）C中含氧官能团的名称为___________。

（3）E→F的反应类型为___________。

（4）已知B与（CH₃CO）₂O的反应比例为1：2，B→C的反应方程式为__________。

（5）路线中设计②④的目的是__________。

（6）满足下列条件的B的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。

①苯环上只有2个取代基

②能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应

写出其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为__________。

（7）参考上述合成线路，写出以1-溴丁烷、丙二酸二乙酯、尿素[CO（NH₂）₂]为起始原料制备的合成线路（其它试剂任选）_________。

Answer

C9H9O2Cl 羰基、酯基 取代反应 保护酚羟基 12

【解析】

(1)根据B的结构简式书写分子式；

(2)根据C的结构简式判断含氧官能团的名称；

(3)对比E与F的结构判断反应类型；

(4)根据框图中B的结构简式为，B与（CH3CO）2O的反应比例为1：2，对比B与C的结构，分析判断发生了取代反应，以此书写反应方程式；

(5)根据②④两步反应生成物结构特征确定反应目的；

(6)根据官能团的性质书写反应结构简式；

(7)由题干中⑤⑥反应可知，若要合成，可通过2-溴丁烷进行⑤⑥反应达到目的，据此设计合成路线。

(1)由B的结构简式可知其分子式为：C9H9O2Cl，故答案；C9H9O2Cl；

(2)由C的结构简式可知：C中含氧官能团的名称为羰基、酯基，故答案：羰基、酯基；

(3)由框图可知：对比E与F的结构可知，E→F的反应类型为取代反应，故答案：取代反应；

(4)由框图可知B的结构简式为，与（CH3CO）2O的反应比例为1：2，对比B与C的结构，联系反应物可知， (CH3CO)2O与B中Cl原子、羟基中H和发生取代反应，其断键位置位于(CH3CO)2O中酯基的C-O键，则B→C的反应方程式为：，故答案：

(5)②让酚羟基反应生成不易发生氧化反应的原子团，④将原子团生成酚羟基，由此可知，步骤②④的目的是保护酚羟基，故答案：保护酚羟基；

(6)能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应，说明有机物中含有酚羟基、醛基，B的不饱和度为5，此要求下的结构中苯环与醛基已将不饱和度占用，因此其它原子团均为饱和原子团，该有机物基本框架为，其中R为烷烃基，因此满足要求的结构有：结构有：、、、，另外与酚羟基存在位置异构，一共有4×3=12种结构；核磁共振氢谱为五组峰说明苯环具有对称结构，因此该物质为：，故答案：12；；

(7)由题干中⑤⑥反应可知，若要合成，可通过2-溴丁烷进行⑤⑥反应达到目的，因此具体合成路线为：，故答案：