Question

三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇[(C₆H₅)₃COH]的合成流程如图所示：

已知：①格氏试剂容易水【解析】
+H₂O→+Mg(OH)Br(碱式溴化镁)

②相关物质的物理性质如下：

物质	熔点	沸点	溶解性
三苯甲醇	164.2℃	380℃	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
乙醚	－116.3℃	34.6℃	微溶于水，溶于乙醇、苯等有机溶剂
溴苯	－30.7℃	156.2℃	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
苯甲酸乙酯	－34.6℃	212.6℃	不溶于水
Mg(OH)Br	常温下为固体	能溶于水，不溶于醇、醚等有机溶剂

请回答以下问题：

(1)实验室合成三苯甲醇的装置如图，装有无水CaCl₂的仪器A的作用是____。

(2)制取格氏试剂时要保持微沸，可以采用水浴加热，优点是____，微沸回流时冷凝管中水流的方向是____(填“X→Y”或“Y→X”)。

(3)制得的三苯甲醇粗产品中，含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁、氯化铵等杂质，可以设计如下提纯方案，请填写空白：粗产品三苯甲醇。其中，操作①为：__________；洗涤液最好选用：________。

A.水    B.乙醚    C.乙醇    D.苯

检验产品已经洗涤干净的操作为____________。

Answer

防止空气中的水蒸气进入装置 受热均匀、容易控制温度 X→Y 蒸馏 A 取最后一次洗出液于试管中，滴加硝酸银溶液，若无沉淀生成，则已洗净

【解析】

本实验的目的制备三苯甲醇，首先利用镁条和溴苯—乙醚溶液加热制备格氏试剂，格氏试剂容易水解，所以要保持装置内干燥；为了提高原来的利用率加装球形冷凝冷凝回流，然后再利用格式试剂和苯甲酸乙酯—乙醚溶液混合搅拌得到中间产物，在加入氯化铵饱和溶液得到三苯甲醇粗品，再经系列除杂操作得到三苯甲醇。

(1)图中玻璃仪器A的名称是干燥管，由于格氏试剂容易水解，A的作用是防止空气中的水蒸气进入装置，避免格式试剂水解；
(2)采用水浴加热，受热均匀，便于控制温度；冷凝管内水流的方向和气流的方向是相反的，所以微沸回流时冷凝管中水流的方向是X到Y；
(3)三苯甲醇粗产品中含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物，根据表格数据可知三苯甲醇的沸点明显高于其他几种有机物，所以先用蒸馏或分馏的方法除去有机杂质；
由于碱式溴化镁溶于水，不溶于有机溶剂，所以洗涤液选用水，故选a；
产品表面可能附着有残留的碱式溴化镁，可以通过检验溴离子来确定是否洗涤干净，具体操作为：取少量最后一次洗涤液于试管中，滴加硝酸银溶液，若无沉淀生成，则已洗涤干净，反之则未洗涤干净。