Question

有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如图所示：

已知：+R-OH

回答下列问题：

(1)A的名称为_______________。

(2)C→D的化学方程式为______________；E→F的反应类型为______________ 。

(3)H中含有的官能团名称为______________；J的分子式为______________ 。

(4)化合物X是D的同分异构体，化合物X能与氢氧化钠溶液反应，其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为1：1：6的结构简式为：______________(写出一种即可)。

(5)参照题中合成路线图。设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的路线：________(无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，在箭头上注明试剂和反应条件)。

Answer

2-甲基丙烯 2+O22+2H2O 取代反应 酚羟基、硝基 C10H11O5N 或。

【解析】

A发生加成反应生成B，B水解生成C，由C的结构简式逆推可知B为、A为．由D、E的分子式，结合反应条件，可知C发生氧化反应生成D为，D发生氧化反应生成E为，E发生取代反应生成F，F的结构简式为，F与H发生取代反应生成J，结合J的结构，可知H为。
（5）由与发生取代反应生成．甲苯发生取代反应生成，然后碱性条件下水解得到。

（1）A的结构简式为，A的名称为：2-甲基丙烯；

（2）C→D的化学方程式为2+O22+2H2O，E→F是中羟基被溴原子替代生成F，属于取代反应；

（3）H的结构简式为，含有酚羟基、硝基二种官能团，由J的结构简式可知，J分子中有10个C原子、11个H原子、5个O原子、1个N原子，故J的分子式为：C10H11O5N；

（4）D的结构简式为，分子式为C4H8O2，X是D的同分异构体，X能与氢氧化钠溶液反应，X为羧酸或酯，若为羧酸，可以看作丙烷中H原子被羧基取代有2种即CH3CH2CH2COOH，，若为酯，可以是丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯（有2种），即CH3CH2COOCH3，CH3COOCH2CH3，HCOOCH2CH2CH3，共6种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：6的结构简式为或；

（5）根据题中信息可知，由与发生取代反应生成。甲苯发生取代反应生成，然后碱性条件下水解得到，合成路线流程图为：。