Question

羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，下列有关羟甲香豆素的叙述正确的是

A.在一定条件下羟甲香豆素能与甲醛发生缩聚反应

B.羟甲香豆素可以发生加成、取代、消去、氧化等反应

C.1 mol羟甲香豆素与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 2 mol NaOH

D.羟甲香豆素与足量溴水反应后， 生成的每个有机物分子中含2个手性碳原子

Answer

AD

【解析】

结构决定性质：羟甲香豆素中存在苯环和碳碳双键可发生加成反应；存在酚羟基和酯基可发生取代反应；作为烃的含氧衍生物，可燃烧，存在酚羟基、碳碳双键，可被酸性KMnO4等氧化剂氧化；不能发生消去反应，羟甲香豆素中存在与NaOH反应的官能团有酯基和酚羟基。

A．羟甲香豆素中酚羟基的两邻位均存在氢原子，可与甲醛发生缩聚反应，故A正确；

B．羟甲香豆素中存在苯环和碳碳双键可发生加成反应；存在酚羟基和酯基可发生取代反应；作为烃的含氧衍生物，可燃烧，存在酚羟基、碳碳双键，可被酸性KMnO4等氧化剂氧化；不能发生消去反应，故B错误；

C．羟甲香豆素中存在与NaOH反应的官能团有酯基和酚羟基，其中酯基为酚和羧酸所形成的酯基，1 mol这样的酯基消耗2 mol NaOH，而1 mol酚羟基消耗 1 mol NaOH，1 mol羟甲香豆素能消耗的NaOH为3 mol，故C错误；

D．羟甲香豆素中酚羟基邻位苯环氢可被溴取代，碳碳双键部位与溴水加成后，产物分子中含有2个手性碳原子，故D正确；

故选AD。