Question

一种由烃A 合成高分子化合物D 的有机物转化关系如下：

A的质谱图如图1所示。B是一种二溴代烃，B的核磁共振氢谱如图2所示。C 是一种二烯烃。

(1)A的分子式为_____。根据系统命名法，A的名称是 ____。 反应①的反应类型为______ 。

(2)C分子中可能共平面的碳原子最多有_____个。写出两种与 C 互为同分异构体， 且核磁共振氢谱中只有两个峰的炔烃的结构简式： _______、_____。

(3)写出反应②的化学方程式：  ______________。

(4)2000年诺贝尔化学奖授予开辟导电塑料领域的科学家。研究发现：聚合物要能够导电，其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合。结合 D的结构简式判断D是否可能具有导电性，并说明理由 ： __。

Answer

C6H14 2,3－二甲基丁烷 取代反应 6 CH3CH2C≡CCH2CH3 (CH3)3CC≡CH D不可能具有导电性，D的结构简式为或，这两种分子中，内部的碳原子之间都不存在以单键和双键交替结合的结构

【解析】

图1中A的质荷比的最大值为86，推出A为C6H14，B是二溴代烃，分子式为C6H12Br2，根据图2可知，B中的12个氢的化学环境相同，确定B为，B→C的反应必为消去反应，产物C的结构简式为，C可能通过1,4－加成反应发生聚合反应，也可能通过1,2－加成反应发生聚合反应，D的结构简式可能为或。

(1)图1中A的质荷比的最大值为86，碳原子数最大值为7。若A的碳原子数为7，则分子式为C7H2，中间产物C不可能是二烯烃；若A的碳原子数≤5，则氢原子数≥26，也不可能，因为氢原子数不可能大于碳原子数的2倍加2。因此，A的分子式为C6H14。B是二溴代烃，分子式为C6H12Br2，根据题18图2可知，B中的12个氢的化学环境相同，必为4个－CH3，可确定B的结构简式为，进而确定A的结构简式为，其名称为2,3－二甲基丁烷。根据系统命名法，A的名称是2,3－二甲基丁烷。 反应①的反应类型为取代反应。故答案为：C6H14；2,3－二甲基丁烷；取代反应；

(2)B→C的反应必为消去反应，产物C的结构简式为，分子中的6个原子可能共平面。C的属于炔烃的同分异构体必含C≡C，若三键碳原子上各连接一个－CH2CH3，该炔烃含有2种不同化学环境的氢；若三键碳原子上分别连接H和－C(CH3)3，该炔烃也含有2种不同化学环境的氢。两种与 C 互为同分异构体，且核磁共振氢谱中只有两个峰的炔烃的结构简式：CH3CH2C≡CCH2CH3、(CH3)3CC≡CH。故答案为：6；CH3CH2C≡CCH2CH3；(CH3)3CC≡CH；

(3)反应②在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，化学方程式：。故答案为：；

(4)C可能通过1,4－加成反应发生聚合反应，也可能通过1,2－加成反应发生聚合反应，D的结构简式可能为或，这两种分子中，内部的碳原子之间都不存在以单键和双键交替结合的结构，因此D不可能具有导电性。故答案为：D不可能具有导电性，D的结构简式为或，这两种分子中，内部的碳原子之间都不存在以单键和双键交替结合的结构。