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“磷酸氯喹”是抗击新型肺炎的潜在用药,其中氯喹的合成路线如图: 回答下列问题: ...

“磷酸氯喹”是抗击新型肺炎的潜在用药,其中氯喹的合成路线如图:

回答下列问题:

(1)有机物A的名称是______E中含氧官能团的名称是______

(2)反应⑥的反应类型是______

(3)F的结构简式是______

(4)请写出反应③的化学反应方程式______

(5)MH的一种同分异构体,写出满足下列条件的M的结构简式______。(不考虑立体异构,只需写出2种)

①分子结构中含有苯环(无其他环),且苯环上有三个取代基;

②能使溴水褪色;

③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2:1:1:1

(6)设计由甲苯为起始原料制备的合成路线______。(无机试剂任选)

 

间氯硝基苯 羟基、酯基 取代反应 + +C2H5OH 【解析】 (1)有机物A的结构简式为,因此名称是间氯硝基苯;根据E的结构简式可知分子中含氧官能团的名称是羟基、酯基。 (2)根据G和H的结构简式可知反应⑥是羟基被氯原子取代,因此反应类型是取代反应。 (3)E分子中含有酯基,在碱性溶液中水解然后酸化得到F,则F的结构简式是。 (4)根据B、C、D的结构简式可知反应③是B中氨基上的氢原子被取代,根据原子守恒可知还有乙醇生成,则反应的化学反应方程式++C2H5OH。 (5)H的结构简式为,M是H的一种同分异构体,满足①分子结构中含有苯环(无其他环),且苯环上有三个取代基;②能使溴水褪色,含有碳碳双键或碳碳三键;③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2:1:1:1,说明结构对称,则满足条件的M的结构简式为。 (6)根据题干中的已知信息结合逆推法可知以甲苯为起始原料制备的合成路线为。  
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考点分析:
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福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:

(1)A的分子式为______1mol该物质完全燃烧需消耗_____molO2

(2)C→D的转化属于______(填反应类型)

(3)A与足量NaOH溶液反应的方程式为______

(4)A的同系物XA的相对分子质量小14X的同分异构体中能同时满足下列条件:

.能与NaHCO3溶液反应放出气体

.能与FeCl3溶液发生显色反应

.1molX的同分异构体最多能与2molNaOH3molNa发生反应

符合上述条件的同分异构体有______(不考虑立体异构),其中苯环上有两种不同种氢的的结构简式为______

(5)参照上述合成路线和信息,以苯甲醇为原料(无机试剂任用),设计制备的合成路线流程图______

 

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2﹣硝基﹣13﹣苯二酚由间苯二酚先磺化,再硝化,后去磺酸基生成。原理如图:

部分物质的相关性质如下:

名称

相对分子质量

性状

熔点/

水溶性(常温)

间苯二酚

110

白色针状晶体

110.7

易溶

 

2-硝基-13-苯二酚

155

桔红色针状晶体

87.8

难溶

 

制备过程如下:

第一步:磺化。称取72.6g间苯二酚,碾成粉末放入三口烧瓶中,慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌,控制温度在一定范围内15min(如图1)

第二步:硝化。待磺化反应结束后将三口烧瓶置于冷水中,充分冷却后加入混酸,控制温度继续搅拌15min

第三步:蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中,然后用图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来,从而达到分离提纯的目的)

请回答下列问题:

(1)1中冷凝管的进水口是______(“a”“b”);仪器c的名称是______

(2)1中仪器c是用来滴加______(填字母)

A.浓硫酸    B.浓硝酸    C.浓硫酸和浓硝酸的混合物

(3)磺化步骤中温度范围控制在6065℃比5560℃更合适,原因是______

(4)2中的冷凝管是否可以换为图1中的冷凝管______(”)

(5)2中虚线框内装置的作用是______

(6)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一,被提纯的物质必须具备下列条件中的______(填字母)

A.易溶于水    B.不溶或难溶于水    C.难挥发性    D.与水蒸气不反应

(7)2的圆底烧瓶A中长玻璃管起稳压作用,既能防止装置中压强过大而引起事故,又能防止__

(8)本实验最终获得11.3g桔红色晶体,则2﹣硝基﹣13﹣苯二酚的产率约为_____(保留3位有效数字)

 

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(1)0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2H2O1.2mol

①若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有一种,则烃A的结构简式为______

②若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,烃A可能有的结构简式为______

(2)有机物A的结构简式是,它可以通过不同的反应得到以下三种不同的物质:B.能使溴水褪色;C.有两个六元环;D.一种聚合物。写出由A制取BCD的化学方程式:__________________

(3)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,写出它与新制氢氧化铜反应的化学方程式______

 

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如图是合成某种药物的两步关键反应。已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。下列有关说法正确的是

A.甲分子中所有碳原子可能共平面

B.乙→丙的反应类型为取代反应

C.丙不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.甲、丙分子中所含手性碳原子数相同

 

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有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如图:

下列说法正确的是(    )

A.MNW均能发生加成反应、取代反应

B.NW组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物

C.M的二氯代物有8

D.1mol N可与4mol H2发生加成反应

 

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