Question

2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。烯烃复分解反应原理如下：

C₂H₅CH=CHCH₃+CH₂=CH₂C₂H₅CH=CH₂+CH₂=CHCH₃

现以烯烃C₅H₁₀为原料，合成有机物M和N,合成路线如下：

（1）A的结构简式是_______。B的系统命名是_______。

（2）C→D的反应类型是_______。

（3）写出D→M的化学方程式_______。

（4）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为_______。

（5）满足下列条件的X的同分异构体共有_______种，写出任意一种的结构简式_______。

①遇FeCl₃溶液显紫色    ②苯环上的一氯取代物只有两种

（6）写出E→F合成路线_______（用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer

CH2＝C（CH3）CH2CH3 3，4—二甲基—3—己烯 取代反应 +HOOC-COOH＋2H2O 3 （任意写一种） CH3CH2CBr（CH3）CH2BrCH3CH2COH（CH3）CH2OHCH3CH2COH（CH3）CHO

【解析】

A与溴的四氯化碳反应生成E，该反应为加成反应，则A为烯烃，E经过多步反应得到F，根据F的结构简式，发生反应分别为卤代烃的水解、醇的连续氧化反应，可以推出A的结构简式为，E的结构简式为, F的分子式为C5H10O3，对比F和G的分子式，G比F少了一个H2O，则F→G发生消去反应，G只有一个甲基，即G的结构简式为,G在浓硫酸条件下与X发生酯化反应，根据N的分子式，N中只有一个酯基，因此根据酯化反应实质和原子守恒，推出X的分子式为C8H10O，C2H2O4为乙二酸，即结构简式为HOOC－COOH，D与HOOC－COOH发生酯化反应，根据原子守恒，D的分子式为C8H18O2，根据烯烃复分解反应原理，推出B的结构简式为 ，据此分析；

(1)根据上述分析，A的结构简式为；B的结构简式为，选择含有碳碳双键最长的碳链为主链，离官能团最近的一端进行编号，B的名称为3，4－二甲基－3－己烯；

(2)B与溴的四氯化碳发生加成反应，即C的结构简式为C生成D的条件是NaOH的水溶液，即C→D发生水解反应或取代反应；

(3)根据(2)的分析，D的结构简式为,D→M发生酯化反应，即反应方程式为+HOOC-COOH＋2H2O；

(4)X的分子式为C8H10O，X中含有苯环，只有一个取代基，且取代基中无甲基，因此X的结构简式为,G→N发生酯化反应，即N的结构简式为;

(5)根据(4)的分析，X结构简式为，遇FeCl3溶液额显紫色，该结构中含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明是对称结构，因此、、，共有3种；

(6)根据上述分析，，E经过多步反应得到F，根据F的结构简式，发生反应分别为卤代烃的水解、醇的连续氧化反应，因此有 CH3CH2COH（CH3）CHO。