Question

阿司匹林(乙酰水杨酸） 是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃~ 135℃，某学习小组在实验窒以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[ (CH₃CO)₂O]为主要原料合成阿司匹林，反应原理如下：

+(CH₃CO)₂O+CH₃COOH

制备基本操作流程如下：

醋酸酐+水杨酸粗产品

主要试剂和产品的物理常数如表所示：

名称	相对分子质量	熔点或者沸点(℃)	水溶性
水杨酸	138	158	微溶
醋酸酐	102	139	易水解
乙酰水杨酸	180	135	微溶

请根据以上信息回答下列问题：

(1)制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是________________。

(2)合成阿司匹林时，最合适的加热方法是________________。

(3)提纯粗产品流程如下，加热回流装置如图：

粗产品乙酰水杨酸

①使用温度计的目的是控制加热的温度，防止________________。

②趁热过滤的原因是________________。

③下列说法不正确的是________________(填字母)。

A．此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是作溶剂

B．此种提纯粗产品的方法叫重结晶

C．根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大

D．可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸

(4)在实验中原料用量：2. 0 g水杨酸、5. 0 mL酷酸酐(ρ=1.08g/cm³)，最终称得产品所量为2.2 g，则所得乙酰水杨酸的产率为_______(用百分数表示，保留到小数点后一位)。

Answer

乙酸酐容易发生水解 控制温度在85℃～90℃，温度低于100℃，应采取水浴加热 乙酰水杨酸受热分解 防止乙酰水杨酸结晶析出 CD 84．3%

【解析】

由水杨酸、乙酸酐与阿司匹林的结构可知，水杨酸中酚羟基中H原子与乙酸酐中-OCCH3交换，同时生成CH3COOH；乙酸酐容易发生水解，故仪器应干燥；控制温度在85℃～90℃，温度对于100℃，应采取水浴加热；由于加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内，故使用温度计；要趁热过滤，防止乙酰水杨酸结晶析出；计算理论生成乙酰水杨酸的质量，可计算出产率，由此分析。

(1)由表中的数据可知，乙酸酐容易发生水解生成乙酸，故仪器应干燥防止乙酸酐水解；

(2)控制温度在85℃∼90℃，小于100℃，应使用水浴加热；

(3)①加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内，可用温度计控制温度，防止乙酰水杨酸受热分解；

②趁热过滤的原因是防止乙酰水杨酸结晶析出；

③A．依据题意可知，醋酸酐与水反应，水杨酸与乙酰水杨酸微溶于水，结合粗产品提纯流程可判断乙酸乙酯的作用是溶剂，故A正确；

B．提纯粗产品时，先将粗产品溶解到乙酸乙酯中，再趁热过滤冷却得到晶体，因此为重结晶法，故B正确；

C．根据以上提纯过程需要趁热过滤，可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度高温时大，低温时小，故C错误；

D．未反应完的水杨酸和乙酰水杨酸都含有羧基，遇紫色石蕊溶液均会变红，故不能用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸，故D错误；

答案选CD。

(4)根据原料用量可知，水杨酸的物质的量n(水杨酸)=，n(醋酸酐)=，两者的化学计量数之比为1:1，所以醋酸酐过量，则乙酰水杨酸的理论质量为0.0145mol×180g/mol=2.61g，故乙酰水杨酸的产率=×100%=84.3%。