Question

化合物A经李比希法测得其中含碳的质量分数为72.0%、含氢的质量分数为6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH₃CH₂OH)的¹H核磁共振谱有3个峰，其峰面积之比为3∶2∶1。现测出A的¹H核磁共振谱有5个峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图所示。

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：

(1)A的分子式：________。

(2)A的结构简式：__________________(任写一种)。

(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。

①分子中不含甲基的芳香酸：_____________________；

②遇FeCl₃显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：________________(任写一种)。

Answer

C9H10O2 (或其它合理答案)

【解析】

(1)根据各元素质量分数，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；

(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式确定不同H原子数目，根据A分子的红外光谱，确定可能存在的基团，进而确定A的结构简式；

(3)结合A的结构简式书写符合条件的同分异构体。

(1)有机物A中C原子个数N(C)==9；有机物A中H原子个数N(H)==10；有机物A中O原子个数N(O)==2，所以有机物A的分子式为C9H10O2；

(2)由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个。由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个。由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为：或或或；

(3)A的芳香类同分异构体有多种，①分子中不含甲基的芳香酸为：；

②遇FeCl3显紫色说明含有酚羟基且苯环上只有两个取代基的芳香醛为、、、、。