Question

某有机物F（），在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用．工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：

已知RCHO+R₁CH₂CHO

（1）乙烯生成A的原子利率为用率为100%，则X是____________（填化学式），F中含氧官能团的名称为____________。

（2）E→F的反应类型为____________，B的结构简式为____________。

（3）写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式____________。

（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有____________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为____________。

①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4molAg

②FeCl₃溶液发生显色反应

③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基

（5）以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2－丁烯酸，写出合成路线：__________(其他试剂任选)

Answer

O2 羟基、酯基 酯化反应或取代反应 +5NaOH +2NaCl+3H2O 3

【解析】

由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇。

(1)乙烯生成乙醛的原子利率为用率为100%，则X是O2；F中含氧官能团的名称为羟基、酯基；

(2)E→F的反应类型为酯化反应或取代反应；B的结构简式为；

(3)D为，与NaOH溶液反应的化学方程式为+5NaOH+2NaCl+3H2O；

(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个-CHO、一个HCOO-，苯环上有2个官能团：-OH、，苯环上有3种不同的位置关系，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为；

(5)乙烯先被氧化成乙醛，乙醛再转化为2-丁烯醛，最后氧化为目标产物，合成路线为。