Question

有机物C是一种药物的中间体，其合成路线如图所示：

已知：①CH₃CH=CH₂+HBrCH₃CH₂CH₂Br

②CH₃COOH+HCHOHOCH₂CH₂COOH

回答下列问题：

(1)F中含氧官能团的名称为__________；

(2)E→F的反应类型为__________，F→G的反应条件为__________；

(3)下列说法正确的是__________(填标号)；

a.A中所有原子可能都在同一平面上

b.B能发生取代、加成、消去、缩聚等反应

c.合成路线中所涉及的有机物均为芳香族化合物

d.一定条件下lmol有机物G最多能与4molH₂发生反应

(4)化合物F有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为__________。

①属于芳香族化合物，且含有两个甲基；

②能发生水解反应和银镜反应；

③能与FeCl₃发生显色反应；

④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1

Answer

羟基、羧基 加成反应 浓硫酸、加热 ad 、

【解析】

苯乙烯与HBr发生信息①中加成反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C氧化反应生成D，D发生氧化反应生成E，故B为、C为、D为，E与HCHO发生信息②中加成反应生成F为，F发生消去反应生成G，据此分析解答。

(1)F为，含氧官能团的名称为：羧基、羟基；

(2)E→F是与HCHO反应生成，属于加成反应；F→G发生醇的消去反应，反应条件为：浓硫酸、加热；

(3)a．苯环和碳碳双键都为平面结构，旋转碳碳单键可以是2个平面重合，A中所有原子可能都在同一平面上，故a正确；

b．B为，能发生取代、加成、消去反应，不能发生缩聚反应，故b错误；

c．合成路线中HCHO没有苯环，不属于芳香族化合物，故c错误；

d．G中苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，一定条件下1mol有机物G最多能与4molH2发生反应，故d正确；

答案选ad；

(4)化合物F()的同分异构体满足下列条件：①属于芳香族化合物，且含有两个甲基；②能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基；③能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1，符合条件的同分异构体有：、。