Question

中医药是中华民族的宝库，莲花清瘟胶囊由13味中药组方而成，研究表明，其中黄酮类物质(如槲皮素、木犀草素等)对COVID-19病毒有明显的抑制作用，某黄酮类化合物G的化学合成路线如下图所示：

已知：ⅰ.R₁-COR₂+HO-R₃(、为烃基或氢，为烃基)

ⅱ. ++R₄OH  (、、为烃基或氢，为烃基)

(1)G的分子式为___，其中含氧官能团的名称是_____。

(2)的反应条件为______。

(3)C的名称为______，共面原子最多为______。

(4)的化学方程式是______。

(5)下列说法正确的是_______(填字母序号)。

a.最多能与或反应

b.可以用酸性是否褪色检验D已完全转化为E

c. E的沸点比低

d. 与F为同系物

(6)符合下列条件E的所有同分异构体的结构共有_____种，

a.苯环上的一氯代物只有两种           b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

任写出其中一种核磁共振谱具有四组峰的结构简式_______。

(7)已知的反应为可逆反应，吡啶是一种有机碱，吡啶的作用是_______。

(8)F经三步转化为G的路线：F中间产物1中间产物2G，已知：中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体，中间产物1的结构简式_______；第二步的反应类型是____；第三步所用的试剂和条件______。

Answer

羰基、醚键 液溴、粉(或) 甲基苯酚(对甲基苯酚) 14 +(CH3CO)2O+CH3COOH ac 4 或 吡啶与发生酸碱反应，使浓度降低，使反应平衡向右移动 加成反应 浓硫酸、加热

【解析】

根据A、B的分子式和C的结构可以推断A为甲苯、B为对溴甲苯；C与醋酸酐发生取代反应生成D，D在氯化铝的作用下发生重排生成E；E与苯甲酸发生取代反应生成F；F经三步转化为G。

(1)由G的分子结构可知，其分子式为，其中含氧官能团有两种，分别是羰基和醚键。

(2)的反应是甲苯发生苯环上的溴代反应，故其条件为液溴、粉(或)。

(3)C的苯环的对位上有两个取基，分别是甲基和羟基，故其名称为甲基苯酚(对甲基苯酚)，根据苯分子有12原子共面，甲基上最多可有2原子与苯环共面，单键可以旋转，故羟基的2个原子可能与苯环共面，故共面原子最多为14个。

(4)为C与 醋酸酐发生取代反应，其化学方程式是+(CH3CO)2O+CH3COOH。

(5) a.D与氢气加成时，只有苯环部分可以发生反应；D是种特殊的酯，其水解后可以生成酚羟基，因此，最多能与或反应，a正确；

b. D和E均有连接在苯环的甲基，故其均可以使酸性是否褪色，不能用酸性是否褪色检验D已完全转化为E，b不正确；

c. E（）可以形成分子内氢键，而只能形成分子间氢铵，故E的沸点比低，c正确；

d. 与F（）的分子结构不相似，故其不可能是同系物，d不正确；

综上所述，相关说法正确的是ac。

(6) E的同分异构体的结构符合下列条件：

a.苯环上的一氯代物只有两种，说明分子结构有对称性；

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明其是甲酸的酯。

符合上述条件E的同分异构体可能有、、、，共有4种，其中一种核磁共振谱具有四组峰的结构简式为或。

(7)已知的反应为可逆反应，该反应的产物中有HCl，吡啶是一种有机碱，因此，吡啶的作用是：吡啶与发生酸碱反应，使浓度降低，使反应平衡向右移动。

(8)中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体。根据信息ⅱ可知，中间产物1的结构简式为；根据信息ⅰ可知第二步的反应是发生了羟基与羰基之间的加成反应，产物为；第三步发生的反应是醇类的消去反应，故所用的试剂和条件为：浓硫酸、加热。