Question

氯丁橡胶E()的合成路线如下：

已知是不稳定结构。

(1)氯丁橡胶E中官能团的名称是___________，其链节的结构简式为：___________。

(2)②的反应条件和无机试剂是___________。

(3)若A为反式结构，用结构简式表示A的结构是___________。

(4)④的化学方程式是___________。

(5)B的同分异构体有多种，写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式：______________________。

Answer

氯原子、碳碳双键 —CH2C(Cl)=CHCH2— 加热、NaOH水溶液 HOCH2CHClCH2CH2OHCH2=CCl-CH=CH2+2H2O HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2

【解析】

1，3-丁二烯与氯气发生取代反应生成A，A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，由氯丁橡胶的结构可知D为CH2=CCl-CH=CH2，从B到D，引入了一个氯原子，且碳碳双键由一个增加到两个，因是不稳定结构，故可以先使B与HCl发生加成反应生成C，再通过醇的消去反应生成D，所以C的结构简式是CH2OHCHClCH2CH2OH。

(1)根据氯丁橡胶的结构简式可知其官能团为氯原子、碳碳双键；链节的结构简式为—CH2C(Cl)=CHCH2—；

(2)反应②为卤代烃的水解反应，反应条件为加热，需要无机试剂：NaOH水溶液；
(3)两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构，所以A的反式结构简式为：；
(4)C为HOCH2CHClCH2CH2OH，D为CH2=CCl-CH=CH2，所以反应④为消去反应，化学方程式为：HOCH2CHClCH2CH2OHCH2=CCl-CH=CH2+2H2O；
(5)B为HOCH2CH=CHCH2OH，其同分异构体属于酯类且能发生银镜反应的同分异构体应为甲酸形成的酯类，结构简式为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。