Question

实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题。

(1)在烧瓶中除了加入乙醇，浓硫酸和乙酸外，还应放入___________，目的是___________________。

(2)反应中加入过量的乙醇，目的是_______________。

(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是_____________________________。

(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程：

则试剂a是___________，分离方法Ⅰ是___________，试剂b是___________，分离方法Ⅲ是_____________________。

(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：

甲得到了显酸性的酯的混合物，乙得到了大量水溶性的物质，丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题：

①甲实验失败的原因是______________________；

②乙实验失败的原因是______________________。

(6)若原料为和，则乙酸乙酯中___________(填含或不含)。

Answer

碎瓷片 防止暴沸 提高乙酸的转化率 及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 饱和的Na2CO3溶液 分液 硫酸 蒸馏 所加NaOH溶液较少，没有将余酸中和 所加的NaOH溶液过量，使酯完全水解 不含

【解析】

对液体混合物加热时，加入沸石或碎瓷片，可防发生爆沸；乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，为提高反应物的转化率和提高产率，通常采取增大某反应物的浓度或减小生成物的浓度的方法；分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠，采用分液的方法即可，水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；根据甲得到了显酸性的酯的混合物，说明加入的氢氧化钠溶液不足进行分析；根据乙酸乙酯能够与氢氧化钠溶液发生水解分析失败原因。

(1)对液体混合物加热时，一定要防止溶液爆沸，所以往往要加入沸石或碎瓷片，以防发生爆沸；

(2)乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，反应中加入过量的乙醇，平衡向正反应方向移动，CH3COOH的转化率增大；

(3)通过分液漏斗中边滴加乙酸边加热蒸馏，可以及时地蒸出生成物，不断增大乙酸的浓度，减小乙酸乙酯的浓度，有利于平衡向正反应方向移动；

(4)分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可，然后水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；

(5)①甲得到显酸性的酯的混合物，酸有剩余，说明是所加NaOH溶液不足未将酸完全反应；

②乙得到大量水溶性物质，说明没有酯，是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解；

(6)根据酯化反应中醇脱氢，酸脱羟基可知，若原料为和，则乙酸乙酯中不含。