Question

高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点，因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。

已知：连接在碳原子上的氢原子比较活泼，在催化剂作用下碳氢键易断裂。

（1）A的结构简式为__________。

（2）B中官能团的名称是___________。

（3）反应①～④中，属于加成反应的有____________，反应⑥～⑨中，属于氧化反应的有_________。

（4）高分子材料尼龙66中含有结构片段，请写出尼龙66的结构简式___________。

（5）某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1∶2∶3，且能与溶液反应，则聚合物K的结构简式是____________。

（6）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，已知羰基化合物可发生下述反应：（可以是烃基或H原子）。用合成路线图表示由乙醇制备聚乳酸的过程。_______________

Answer

羟基 ①② ⑦⑧

【解析】

根据已知信息以及A的分子式，1mol乙炔与2molHCHO发生加成反应生成A，即A的结构简式为；根据以及流程，A与H2发生加成反应，推出B的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，B与HBr发生取代反应，－Br取代－OH位置，C的结构简式为BrCH2CH2CH2CH2Br，C与KCN发生取代反应，即得到NCCH2CH2CH2CH2CN，据此分析；

(1) 根据已知信息以及A的分子式，1mol乙炔与2molHCHO发生加成反应生成A，即A的结构简式为；

(2) 根据以及流程，A与H2发生加成反应，推出B的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，B中含有的官能团是羟基；

(3)根据上述分析，①、②发生加成反应，③、④发生取代反应；⑥为加成反应，⑦为氧化反应，⑧为氧化反应，⑨为取代反应，所以属于加成反应的有①②；属于氧化反应的有⑦⑧；

(4)尼龙66为高分子材料，反应⑩为缩聚反应，去氯原子，－NH2去H原子，即尼龙66的结构简式为；

(5)该单体核磁共振氢谱有三个峰，说明有三种不同的氢原子；峰面积之比为1：2：3，说明三种氢原子个数比为1：2：3；能与NaHCO3溶液反应，说明含有－COOH；根据A的结构简式，A的不饱和度为2，因此该单体不饱和度也为2，－COOH不饱和度为1，即该单体中含1个碳碳双键，从而推出该单体的结构简式为，该单体通过加聚反应得到K，K的结构简式为；

(6)聚乳酸的单体为，根据，推出生成是CH3CHO，CH3CH2OH氧化成CH3CHO，即合成聚乳酸的路线为。