Question

有机物H是一种药物的中间体，其合成路线如图。

已知：①+

②CH₃-C≡C-E₁+E₂-CH=CH₂ (、可以是或)

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________；的反应类型为_______；的反应类型为______。

(2)的化学反应方程式为___________。

(3)B的结构简式为_____________；G的结构简式为____________。

(4)用“*”标出F中的手性碳原子_______。

(5)设计由两种链状不饱和酯，通过两步反应制备的合成路线(其他试剂任选)_______。

Answer

3-甲基-1，3-戊二烯 加成反应 氧化反应 +2NaOH +2NaBr

【解析】

根据D结合信息①得A为，与乙烯加成得B，B为，B与溴加成生成C，C为，C在NaOH的水溶液中水解生成D，D在铜催化下氧化生成E，E为，E用浓硫酸作催化剂，发生消去反应生成F，F为，结合信息②F与CH3C≡CCOOCH3，反应生成G，G为，G与氢气反应生成F，F为。

(1)A为，A的化学名称为3-甲基-1，3-戊二烯；B为，B与溴加成生成C，C为，的反应类型为加成反应；D，D在铜催化下氧化生成E，E为，的反应类型为氧化反应。故答案为：3-甲基-1，3-戊二烯；加成反应；氧化反应；

(2)C在NaOH的水溶液中水解生成D，的化学反应方程式为+2NaOH +2NaBr。故答案为：+2NaOH +2NaBr；

(3)A为，与乙烯加成得B，B的结构简式为；F为，结合信息②F与CH3C≡CCOOCH3，反应生成G，G的结构简式为。故答案为：；；

(4)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用“*”标出F中的手性碳原子。故答案为：；

(5)根据信息②要合成五元环合成前反应物中要有带甲基和碳碳叁键的物质、带有碳碳双键的物质，两分子中都有-COOCH3，两种链状不饱和酯分别为CH3C≡CCOOCH3，H2C=CCOOCH3，用膦催化剂反应得到，再与氢气加成得到产物，通过两步反应制备的合成路线(其他试剂任选)。故答案为：。